tert-butyldimethyl(4-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy)silane | 222422-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy)silane
• 英文别名: (RS)-tert-Butyl-dimethyl-(4-oxiranylmethyl-phenoxy)-silane；tert-butyl-dimethyl-[4-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy]silane
• CAS: 222422-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: UWNGBYYLSAIAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (RS)-1-[2-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00392-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-allylphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyldimethyl(4-(oxiran-2-ylmethyl)phenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  氧化1，2-和1,3-烷基转移方法：合成的发展和应用

  摘要：

  由高价碘试剂介导的氧化1，2-和1,3-烷基转移是在简单且廉价的酚衍生物上进行的。这些换位使得能够快速重新设计主要的芳香族骨架，从而产生高产率的高度官能化的支架，该支架包含前手性二烯酮系统，该季碳中心与多达四个sp 2连接。中心和羰基官能团或前体。还描述了该方法的有效对映选择性形式，其导致形成具有挑战性的季碳中心。这些产品代表了具有重要生物活性的几种天然产品的核心。为了说明这种方法的潜力，我们描述了几种功能化的多环系统的快速合成以及乙酰天冬氨酸阿司匹林的正式合成，乙酰天冬氨酸阿司匹林是一种属于Asspersperma家族的六环生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo300169k

文献信息

• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• 4-hydroxy-piperodine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05889026A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein x is --O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(lower alkyl)--, --S-- and --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 are, independently from each other hydrogen, halogen, hydroxy, amino, nitro, lower-alkyl-sulfonylamido, 1- or 2-imidazolyl, 1-(1,2,4-triazolyl) or acetamido; R.sup.5, R.sup.6 are, independently from each other hydrogen, lower-alkyl, hydroxy, lower alkoxy or oxo; R.sup.7 -R.sup.10 are, independently from each other hydrogen, lower-alkyl, halogen, trifluoromethyl or lower-alkoxy; n is 0 or 1; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are NMDA(N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers.

  本发明涉及以下结构的化合物： 其中x为--O--, --NH--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CO.sub.2 --, --CONH--, --CON(较低烷基)--, --S-- 和 --SO.sub.2 --; R.sup.1 -R.sup.4 分别为氢、卤素、羟基、氨基、硝基、低烷基磺酰胺基、1-或2-咪唑基、1-(1,2,4-三唑基)或乙酰胺基; R.sup.5, R.sup.6 分别为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或酮基; R.sup.7 -R.sup.10 分别为氢、低烷基、卤素、三氟甲基或低烷氧基; n为0或1; 及其药用可接受的酸盐。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻断剂。