丙酰胺,N-(二苯甲基)- | 10253-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酰胺,N-(二苯甲基)-
• 英文名称: N-benzhydrylpropionamide
• 英文别名: N-benzhydrylpropanamide
• CAS: 10253-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00027885
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WFJCUVNCWKUMSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C
• 沸点：
  439.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰胺,N-(二苯甲基)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(Diphenylmethylen)propionamid
  参考文献：
  名称：

  Koeppen, Juergen; Matthies, Dieter; Schweim, Harald, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2383 - 2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 丙酰胺,N-(二苯甲基)-
  参考文献：
  名称：

  554.活化的甲亚胺基团的加成性质的某些后果

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002633

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Synthesis of<i>N</i>-Benzhydrylamides from Nitriles by Ritter Reactions in Formic Acid
  作者：David E. Lewis、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1055/s-2003-38069

  日期：——

  Benzhydrol reacts with nitriles in refluxing formic acid to produce amides arising from the Ritter reaction. This reaction does not require a strong acid catalyst, and the products are isolated without the need for chromatography. The conditions permit the preparation of acrylamides and methacrylamides without polymerization of the nitrile.

  苯甲醇与腈在回流的甲酸中反应生成由 Ritter 反应产生的酰胺。该反应不需要强酸催化剂，产物无需色谱分离。该条件允许在没有腈聚合的情况下制备丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺。
• Ritter Reactions in Flow
  作者：Logan Audiger、Kevin Watts、Simon C. Elmore、Richard I. Robinson、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/cssc.201100372

  日期：2012.2.13

  Flow me a Ritter: Ritter reactions are performed in a simple microreactor setup using tert‐butylacetate as versatile carbocation source. The protocol avoids the handling of large amounts of hot concentrated sulfuric acid as low concentrations are optimal for rapid access tert‐butyl‐ or diphenylmethyl‐protected amides.

  为我提供Ritter： Ritter反应是在简单的微反应器中进行的，使用乙酸叔丁酯作为通用碳正离子源。该协议避免了处理大量热浓硫酸，因为低浓度最适合快速获得叔丁基或二苯甲基保护的酰胺。
• Environmentally Benign Ritter Reaction Using Bismuth Salts as a Catalyst
  作者：Masaharu Ueno、Ryo Kusaka、Satoshi D. Ohmura、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201801882

  日期：2019.2.28

  We developed an environmentally benign Ritter reaction of alcohols with nitriles using a commercially available bismuth salt as a less harmful catalyst. The detailed reaction profiles revealed that consumption of the ether by-product as the reaction proceeded was the key for optimizing this reaction, and the yield of the target amide was improved by adding a small amount of water. This finding clearly

  我们使用市售的铋盐作为危害较小的催化剂，开发了一种环境友好的醇与腈的 Ritter 反应。详细的反应曲线表明，随着反应的进行，醚副产物的消耗是优化该反应的关键，并且通过加入少量水提高了目标酰胺的产率。这一发现清楚地揭示了使用铋盐作为催化剂的重要性，因为它在水的存在下不会失活。该催化剂体系具有广泛的底物范围，即使使用1 mol%的催化剂，反应也能顺利进行。还可以使化学计量量的腈和醇反应，从而减少反应所需的有机溶剂的量。此外，