丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- | 192060-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基-
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-pseudoephedrinepropionamide
• 英文别名: (R,R)-pseudoephedrine propionamide；(R,R)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide；N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpropionamide；(-)-pseudoephedrine propionamide；(1R,2R)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionic amide；N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methylpropionamide；(R,R)-pseudoephedrine propionate；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 192060-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NOUIRZGGWSLLAJ-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  374.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 sodium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱衍生的迈尔斯烯醇二钠盐：立体选择性和烷基化机制

  摘要：

  使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 在 THF 溶液中生成伪麻黄碱衍生的双阴离子迈尔斯烯醇化物。二钠盐的反应性和选择性在很大程度上反映了二锂盐的反应性和选择性，但不需要大量过量的无机盐 (LiCl) 或规定的稀释溶液。二钠盐需要仔细控制温度，以防止由于聚集结构的变化和中间的 O-烷基化引起的有害聚集老化效应。结构研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，主要的高度对称多面体与锂类似物完全不同。没有观察到具有过量 NaDA 的烯醇-NaDA 混合聚集体。速率研究表明烷基化机制涉及介入四聚体-单体预平衡，然后是四溶剂化单体的限速烷基化。进行 DFT 计算以探索对立体化学的可能影响。源自在环境温度下老化的样品的晶体包含六个双阴离子亚基和两个单阴离子（仅醇盐）亚基。描述了一种新的 NaDA 浓溶液在 THF 溶液中的制备方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08176
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  用于制备麻风树二萜的高度官能化环戊烷链段的一般合成†

  摘要：

  实现了大多数麻风树二萜中存在的两个非对映异构环戊烷链段的短而有效的合成。关键步骤是立体选择性 C-2 延伸、RCM 和硼氢化反应。正交保护基方法使这些片段成为二萜合成的有用构件。

  DOI：

  10.1021/ol902221y

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Total Synthesis of the Highly <i>N-</i>Methylated Acetylene-Containing Anticancer Peptide Jahanyne
  作者：Andrew Siow、George Opiyo、Iman Kavianinia、Freda F. Li、Daniel P. Furkert、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03925

  日期：2018.2.2

  The first total synthesis of the highly N-methylated acetylene-containing lipopeptide jahanyne, an apoptosis-inducing natural product from marine cyanobacteria, is reported. A late-stage solution-phase coupling enabled introduction of the C-terminal ketone pyrrolidine moiety. A modified Fmoc solid-phase synthesis strategy was adopted to effectively couple multiple sterically hindered N-methylated amino

  报道了高度N-甲基化的乙炔的脂肽jahanyne的首次全合成，这是一种来自海洋蓝细菌的诱导细胞凋亡的天然产物。后期溶液相偶联使得能够引入C-末端酮吡咯烷部分。采用了改良的Fmoc固相合成策略，可以有效地偶联多个空间受阻的N-甲基化氨基酸，同时抑制差向异构化。总的合成已经证实了天然茉莉炔酮的提议的绝对构型的确认。
• Stereoselective Preparation of C1-C10 and C11-O14 Fragments of Narbonolide: Exploiting the Versatility of Thiazolidinethione Chiral Auxiliary
  作者：Parthasarathi Das、C. Narasimhulu

  DOI：10.1055/s-0028-1083321

  日期：——

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 and C11-O14 fragments of narbonolide, have been accomplished by using a thiazolidinonethione as chiral auxiliary. The stereocenters at C2, C3, C4, C5, C8, and C9 in C1-C10 fragment and C12 and C13 in C11-C14 fragment were generated via asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reactions whereas the stereocenter at C6 was installed by means of Myers

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。
• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过