methyl 3β-methanesulfonyl-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate | 391255-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-methanesulfonyl-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-7,12-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 391255-88-2
• 化学式: C₃₆H₆₂N₂O₉S
• 分子量: 698.962
• InChiKey: TZEHYGICQNWERY-KGZALXRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-methanesulfonyl-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Tris-tert-butoxycarbonylamino-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The "Triamino-analogue" of Methyl Cholate; A Practical, Large-Scale Synthesis

  摘要：

  三氨基类固醇 2 作为面部双亲化合物和超分子化学的起始材料，需求量很大。现在，通过一种新的高产程序，可以从胆酸 1 中获得大量 2（R = Me）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3114
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 244.0h， 生成 methyl 3β-methanesulfonyl-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d

文献信息

• Differentially-protected steroidal triamines; scaffolds with potential for medicinal, supramolecular, and combinatorial chemistry
  作者：Vicente del Amo、Laura Siracusa、Theodoros Markidis、Beatriz Baragaña、Khadga M. Bhattarai、Marta Galobardes、Gregorio Naredo、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b412298d

  日期：——

  monoprotection employing 1-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-benzotriazole 29. Regioselectivity of > or 50 : 1 is achieved, presumably reflecting an exceptional sensitivity to steric hindrance. Protection of the remaining amino group as Boc or Alloc gives the scaffolds in approximately 40% overall yield from cholic acid. Scaffold 13 has been sequentially deprotected and derivatised with N-carbamoyl amino acids, to give

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。
• The "Triamino-analogue" of Methyl Cholate; A Practical, Large-Scale Synthesis
  作者：Anthony P. Davis、M. Nieves Pérez-Payán

  DOI：10.1055/s-1999-3114

  日期：——

  The triamino steroids 2 are in demand as facial amphiphiles and starting materials for supramolecular chemistry. 2 (R = Me) is now available from cholic acid 1 in substantial quantities via a new, high-yielding procedure.

  三氨基类固醇 2 作为面部双亲化合物和超分子化学的起始材料，需求量很大。现在，通过一种新的高产程序，可以从胆酸 1 中获得大量 2（R = Me）。