5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin | 57412-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tritolylporphyrin；5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(p-tolyl)porphyrin；5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin
• CAS: 57412-08-5
• 化学式: C₄₇H₃₆N₄O
• 分子量: 672.829
• InChiKey: UMDDEGXFFTXCNF-ZQANTMHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P305+P351+P338,P312,P302+P352,P304+P340,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pseudo porphyrinyl amino acids based on 1,3,5-triazine scaffold: new tools for the synthesis of peptidic porphyrins

  摘要：

  Fmoc and Boc-protected pseudo meso-tetraarylporphyrin-based amino-acids were synthesized by sequential addition of nucleophiles to cyanuric chloride. These photosensitizers offer new scaffolds suitable for the generation of a large range of peptidic porphyrin derivatives designed for their use in photodynamic therapy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.136
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(p-tolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  单光子激发，然后是三步顺序能量-能量-电子转移，导致具有苯并噻唑-硼-双吡咯二烯-锌卟啉-C60的超分子四元组的电荷分离状态

  摘要：

  已合成了由苯并噻唑（BTZ）和BF 2螯合的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）部分共价连接至卟啉锌（ZnP）核心的全色三元组，其特征在于使用1H NMR光谱，ESI-MS，紫外可见光，稳态荧光，电化学和飞秒瞬态吸收技术。三元组BTZ-BODIPY-ZnP和二元组BTZ-BODIPY和BODIPY-ZnP的吸收带以及参考化合物BTZ-OMe，BODIPY-OMe和ZnP-OMe均显示对应于各个发色团的特征带。BTZ-BODIPY-ZnP的电化学测量显示出与参考化合物相似的氧化还原行为。在BTZ-BODIPY-ZnP三单元组中选择性激发BTZ（约290 nm）后，由于从1 BTZ *到BODIPY部分的光致能量转移（PEnT），BTZ部分的荧光被淬灭，然后淬灭BODIPY发射是由于从1开始的连续PEnTZnP的BODIPY *部分，导致出现ZnP发射，表明发生了两步单重态-单重态能量转移。此外，通过使三重轴与咪唑附加的全吡咯烷（ImC

  DOI：

  10.1002/chem.202004262

文献信息

• First Triazole-Bridged Unsymmetrical Porphyrin Dyad via Click Chemistry
  作者：Sokkalingam Punidha、Jasmine Sinha、Anil Kumar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo702018s

  日期：2008.1.1

  Click chemistry has been successfully applied in the synthesis of the first example of a triazole-bridged porphyrin dyad containing N2S2 porphyrin and N4 or ZnN4 porphyrin subunits, and fluorescence study indicated a possibility of singlet−singlet energy transfer from the N4 or ZnN4 porphyrin subunit to the N2S2 porphyrin subunit.

  点击化学已成功地应用于包含N 2 S 2卟啉和N 4或ZnN 4卟啉亚基的三唑桥连卟啉二元化合物的合成中，并且荧光研究表明从N进行单重态-单态能量转移的可能性。N 2 S 2卟啉亚基中的4或ZnN 4卟啉亚基。
• Oxidation and Reduction of Cerium(IV) Sandwich Complexes with Porphyrin Ligands Linked by Aliphatic Diether Bridges of Variable Chain Length
  作者：Johann W. Buchler、Torsten Dippell

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199804)1998:4<445::aid-ejic445>3.0.co;2-d

  日期：1998.4

  metalated with cerium(III) acetylacetonate to yield the new (porphyrin)cerium sandwich complexes 1a and 1d which were characterized by UV/Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectroscopy and cyclic voltammetry. The mono- and dications and the cerium(III) bisporphyrinate anions of 1a-d were produced by electrochemical oxidation and reduction, respectively, and were examined by UV/Vis/NIR spectroscopy. The length of

  从 5-(4-羟基苯基)-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉 (2a) 开始，通过与 α,ω-二溴烷烃 Br 形成醚合成了新的双（卟啉氧基）烷烃 4a 和 4d (CH2)nBr (n = 8, 11; 3a, 3d)。4a 是通过使用 5-[4-(8-溴辛氧基) 苯基]-10,15,20-三(4-甲基苯基)卟啉 (2b) 作为中间体的两步反应获得的。双卟啉 4a 和 4d 用乙酰丙酮酸铈 (III) 进行金属化，以产生新的 (卟啉) 铈夹心配合物 1a 和 1d，其特征在于 UV/Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR 光谱和循环伏安法。1a-d 的单离子和双卟啉酸铈 (III) 阴离子分别通过电化学氧化和还原产生，并通过 UV/Vis/NIR 光谱进行检查。
• Germanium(IV) phthalocyanine-porphyrin based hetero trimers: synthesis, spectroscopy and photochemistry
  作者：Jaipal Kandhadi、Ravi Kumar Kanaparthi、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1142/s1088424612500319

  日期：2012.3

  comparison with those of the monomeric chromophores. Electronic energy transfer and photoinduced electron transfer from axial porphyrins to central metalloid phthalocyanine and photoinduced electron transfer from singlet state of axial porphyrins to central metalloid phthalocyanine is detected in these hetero oligomers.

  锗 (IV) 酞菁和卟啉的锗 (IV) 离子的已知亲氧性已被用于合成功能活性的“轴向键合”型杂低聚物。这些异源三聚体已通过元素分析、FAB-MS、紫外可见、质子核磁共振（一维和1H -1H COSY) 和荧光光谱，以及差分脉冲伏安法。将它们的光谱和电化学数据与相应单个成分的数据进行比较表明，在这些“垂直”连接的异质低聚物中没有明显的 π-π 相互作用。与单体发色团相比，发现这些异质低聚物的荧光量子产率较低。在这些杂低聚物中检测到从轴向卟啉到中心准金属酞菁的电子能量转移和光致电子转移以及从轴向卟啉的单重态到中心准金属酞菁的光致电子转移。
• Synthèse et analyse structurale de nouvelles <i>méso</i>-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des cancers
  作者：Olivier Gaud、Robert Granet、Mourad Kaouadji、Pierre Krausz、Jean Claude Blais、Gerard Bolbach

  DOI：10.1139/v96-053

  日期：1996.4.1

  The synthesis of 13 novel meso-glycosylarylporphyrins where the carbohydrate moiety is separated from the aryl substituent by a spacer arm is described. These compounds were synthesized by different methods, either by direct glycosylation of the ortho- or para-hydroxyalkoxyarylporphyrin or by condensation of glycosylated aldehyde with pyrrole or meso-(p-tolyl)dipyrromethane. In all cases, a β configuration

  描述了 13 种新型内消旋糖基芳基卟啉的合成，其中碳水化合物部分与芳基取代基通过间隔臂分开。这些化合物是通过不同的方法合成的，或者通过邻或对羟基烷氧基芳基卟啉的直接糖基化，或者通过糖基化醛与吡咯或内消旋（对甲苯基）二吡咯甲烷的缩合。在所有情况下，均观察到 β 构型。然后在碱性培养基中对糖进行脱保护。这些化合物通过多种方式表征。详细的 1H 和 13C NMR 研究允许进行完整的结构测定。显示了紫外-可见光和激光解吸质谱。由于它们的敏化能力，这些所得化合物对光动力疗法具有相当大的兴趣。关键词：卟啉，糖基化，光疗，癌症。
• Self-Assembled Nanomaterials Based on Complementary Sn(IV) and Zn(II)-Porphyrins, and Their Photocatalytic Degradation for Rhodamine B Dye
  作者：Nirmal K. Shee、Hee-Joon Kim

  DOI：10.3390/molecules26123598

  日期：——

  3-pyridyl nitrogens in the SnP with the phenoxy Zn(II)-porphyrins, followed by the self-assembly process, leads to the formation of nanostructures. The red-shifts and remarkable broadening of the absorption bands in the UV–vis spectra for the triads in CHCl3 indicate that nanoaggregates may be produced in the self-assembly process of these triads. The emission intensities of the triads were also significantly

  一系列卟啉三元组 ( 1 – 6 )，基于反式-二羟基-[5,15-双(3-吡啶基)-10,20-双(苯基)卟啉]锡(IV) ( SnP ) 与合成了六种不同的苯氧基 Zn(II)-卟啉 ( ZnL n )。在的3-吡啶基的氮原子的协同金属-配体配位的SNP与苯氧基锌（II）-porphyrins，随后自组装过程，导致纳米结构的形成。CHCl 3 中三元组的紫外-可见光谱红移和吸收带显着展宽表明在这些三元组的自组装过程中可能会产生纳米聚集体。由于聚集，三元组的发射强度也显着降低。三元组的纳米结构的显微分析揭示了由于轴向 Zn(II)-卟啉部分上的不同取代基而导致的差异。所有这些纳米材料在可见光照射下对罗丹明 B (RhB) 染料的降解均表现出高效的光催化性能，在 4 h 内观察到 RhB 在水溶液中的降解率为 72~95%。此外，催化剂的效率没有受到损害，即使在用于降解 RhB 最多五个循环后也显示出优异的可回收性。