17β-benzylamino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol | 1322574-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-benzylamino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(benzylamino)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1322574-35-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO
• 分子量: 361.527
• InChiKey: GNYHTBRZCIPGGJ-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzylamino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.5%的产率得到17β-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  雌酮修饰的聚离子复合物胶束，用于将蜂毒素靶向递送至激素反应性乳腺癌细胞。

  摘要：

  靶向肿瘤已经彻底改变了癌症研究，尤其是针对纳米颗粒的主动细胞靶向，在纳米颗粒中，它们专门归巢到病理部位以提供治疗剂。该策略涉及利用纳米载体表面上的亲和配体，从而最大程度地减少了纳米载体的非特异性吸收以及随后对健康细胞造成的有害副作用。雌激素是一种雌激素，对雌激素受体（ERα）具有亲和力，雌激素受体在激素反应性乳腺癌中过度表达。尽管有希望，雌激素在主动靶向纳米颗粒方面的潜力尚未被开发。在本文中，我们开发了雌激素附加的聚离子复合物（PIC）胶束，以将蜂毒蛋白（一种细胞毒性肽）传递给乳腺癌细胞。进行雌酮的氨基官能化以使雌酮与通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成的二嵌段聚合物共轭。由于去保护的聚合物和蜂毒肽在水溶液中的静电相互作用，雌酮共轭的聚（乙二醇）甲基丙烯酸甲酯（b-聚甲基丙烯酸叔丁酯）可以与蜂毒肽络合形成大小约为60 nm的PIC胶束。媒体。后来也掺入了聚（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯-

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b01681
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到17β-benzylamino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  雌酮修饰的聚离子复合物胶束，用于将蜂毒素靶向递送至激素反应性乳腺癌细胞。

  摘要：

  靶向肿瘤已经彻底改变了癌症研究，尤其是针对纳米颗粒的主动细胞靶向，在纳米颗粒中，它们专门归巢到病理部位以提供治疗剂。该策略涉及利用纳米载体表面上的亲和配体，从而最大程度地减少了纳米载体的非特异性吸收以及随后对健康细胞造成的有害副作用。雌激素是一种雌激素，对雌激素受体（ERα）具有亲和力，雌激素受体在激素反应性乳腺癌中过度表达。尽管有希望，雌激素在主动靶向纳米颗粒方面的潜力尚未被开发。在本文中，我们开发了雌激素附加的聚离子复合物（PIC）胶束，以将蜂毒蛋白（一种细胞毒性肽）传递给乳腺癌细胞。进行雌酮的氨基官能化以使雌酮与通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成的二嵌段聚合物共轭。由于去保护的聚合物和蜂毒肽在水溶液中的静电相互作用，雌酮共轭的聚（乙二醇）甲基丙烯酸甲酯（b-聚甲基丙烯酸叔丁酯）可以与蜂毒肽络合形成大小约为60 nm的PIC胶束。媒体。后来也掺入了聚（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯-

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b01681

文献信息

• Efficient syntheses of 17-β-amino steroids
  作者：Scott D. Taylor、Jesse Harris

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.04.013

  日期：2011.9

  17 beta-Amino steroids such as 17 beta-amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol (1), 17 beta-amino-5 alpha-androstan-3 beta-ol (2) and, 17 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) have been widely used as a key intermediates in the synthesis of a variety of biologically active steroid derivatives though concise, high yielding syntheses of these compounds has yet to be reported. 17 beta-Amino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol (1) and 17 beta-amino-5 alpha-androstan-3 beta-ol (2) were prepared in high yield by reductive amination of estrone and epiandrosterone using benzylamine and sodium triacetoxyborohydride followed by catalytic hydrogenolysis of the resulting 17 beta-benzylamino derivatives. Attempts to prepare 17 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) from dehydroepiandosterone using a similar approach resulted in partial reduction of the double bond. 17 beta-Amino-3 beta-hydroxyandrost-5-ene (3) was ultimately obtained in high yield by reductive amination of dehydroepiandosterone using allylamine and sodium triacetoxyborohydride followed by removal of the allyl group from the resulting 17 beta-allylamino derivative with dimethylbarbituric acid and Pd(PPh3)(4) as catalyst. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.