1-(3-bromopropyl)-2-nitro-1H-imidazole | 115398-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 115398-63-5
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: LHWLEXJAXDFZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2-nitro-1H-imidazole 、 4-(3-氯-4-氟苯胺)-7-甲氧基-喹唑啉-6-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propoxy)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉类化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过将低氧活化的硝基咪唑基团引入EGFR抑制剂的喹唑啉骨架中，设计，合成和评估了一系列新型的6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉衍生物（15a – 15r），并将其评估为有效的EGFR抑制剂。这些新合成的化合物中的大多数在常氧和低氧条件下对吉非替尼表现出可比的EGFR抑制活性，对HT-29细胞具有中等至优异的抗增殖活性。最有前途的化合物15c中所显示的IC 50 0.47 nM的针对EGFR的激酶值和优异的细胞毒性作用对HT-29细胞在含氧量正常和低氧与IC 50值分别为2.21μM和1.62μM。模拟还原激活研究表明，化合物15c在缺氧条件下具有还原激活特性，这与体外代谢研究一致，在体外代谢研究中，15c在缺氧条件下易于还原激活，在常氧条件下稳定性更高。所有这些结果表明15c在常氧和低氧下都是潜在的癌症治疗剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(3-bromopropyl)-2-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉类化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过将低氧活化的硝基咪唑基团引入EGFR抑制剂的喹唑啉骨架中，设计，合成和评估了一系列新型的6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉衍生物（15a – 15r），并将其评估为有效的EGFR抑制剂。这些新合成的化合物中的大多数在常氧和低氧条件下对吉非替尼表现出可比的EGFR抑制活性，对HT-29细胞具有中等至优异的抗增殖活性。最有前途的化合物15c中所显示的IC 50 0.47 nM的针对EGFR的激酶值和优异的细胞毒性作用对HT-29细胞在含氧量正常和低氧与IC 50值分别为2.21μM和1.62μM。模拟还原激活研究表明，化合物15c在缺氧条件下具有还原激活特性，这与体外代谢研究一致，在体外代谢研究中，15c在缺氧条件下易于还原激活，在常氧条件下稳定性更高。所有这些结果表明15c在常氧和低氧下都是潜在的癌症治疗剂，值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.010

文献信息

• Synthesis of nitroimidazole derived oxazolidinones as antibacterial agents
  作者：Vandana Varshney、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.009

  日期：2010.2

  A series of N-alkylated derivatives of nitroimidazolyl oxazolidinones 6a–i with various substituent at N-1 position of the nitroimidazole were synthesized and their in-vitro antibacterial activities were evaluated against several Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 6a was found to be most potent compound in the series with MIC at 0.097 μg/mL against Bacillus cereus MTCC 430.). Both 6a and

  合成了一系列在硝基咪唑的N-1位具有多个取代基的硝基咪唑基恶唑烷酮6a - i的N烷基化衍生物，并评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。在图6a是在0.097微克/毫升发现在该系列中具有MIC最有效的化合物对蜡状芽孢杆菌MTCC 430）。两个图6A和6F没有向哺乳动物细胞L929表现出任何毒性。
• 雷公藤红素咪唑衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109336944B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种新型雷公藤红素咪唑衍生物及其制备方法与用途，属于生物医药领域。所述雷公藤红素咪唑衍生物具有如式I所示的结构：其中R1、R2、R3分别选自H、烷基、含杂原子的烷基、卤素或硝基；X选自含3至6个碳原子的饱和或不饱和直链脂肪烃片段。该类化合物的制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，产率较高。药理实验研究表明，本发明化合物具有优良的抗肿瘤活性，可以作为制备抗肿瘤药物中的应用。
• An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours
  作者：Anthony Long、John Parrick、Richard J. Hodgkiss

  DOI：10.1055/s-1991-26552

  日期：——

  The N-alkylation of 2-nitroimidazole through its 'naked' anion, formed from its alkali metal salts in the presence of crown ethers and in homogeneous solution, is shown to be a useful preparative procedure. The reactions of α,ω-dihaloalkanes can be controlled to afford either the mono- or diheteroarylalkane. The procedure has been used to alkylate theophylline and to prepare a compound of use as a probe to identify, locate and quantify hypoxia in sections from solid tumours.

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。
• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。
• 一种含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109942608A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种如通式(I)所示的含硝基咪唑的多硼苯丙氨酸类化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和应用。本发明所述化合物可通过取代、加成、硝化及脱保护反应制得，具有以下优点：成本低、易于制备、可提供高含量的硼并且对肿瘤细胞具有很高的亲和力、对肿瘤乏氧区域有特异性的响应、稳定性好、生物毒性低。本发明所述含硼化合物的药物组合物，在BNCT中具有较好的应用前景。