2-(4-fluorophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 1258306-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole；2-(4-fluorophenyl)-1,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 1258306-05-6
• 化学式: C₂₇H₁₉FN₂
• 分子量: 390.46
• InChiKey: BZXPHQCABCBSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯胺 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以60%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物的分子超极化性的物理化学研究。

  摘要：

  通过在分子碘作为催化剂存在下研磨1,2-二酮，芳醛，芳胺和乙酸铵，在无溶剂条件下以很高的收率合成了一系列取代的咪唑。短的反应时间，良好的收率和简单的后处理使得该方案在实践上和经济上都具有吸引力，并且咪唑通过NMR光谱，X射线，质量和CHN分析来表征。通过中心连接的-N = CC = C-单元的键合轨道（π）和反键合（π*）的占有率的商来分析一系列咪唑的推挽特性。推挽参数与相应的键长d（CN）和d（CC）的良好相关性强烈建议占用商（π* /π）和相应的键长都是用于量化推挽特性和这些化合物的分子超极化率ß（0）。为了支持实验结果，还进行了理论计算（地层热，NLO，NBO和振动分析）。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结论。还进行了NBO和振动分析。在此背景下，将得出有关色球空间位阻，推挽特性，咪唑的超极化性及其作为NLO材料的应用的合理结

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.02.024

文献信息

• Co(II) anchored glutaraldehyde crosslinked magnetic chitosan nanoparticles (MCS) for synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1002/aoc.3989

  日期：2018.1

  A simple, highly efficient and green synthesis of 2,4,5‐trisubsituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles was developed using a novel MCS‐GT@Co(II) magnetically recoverable and recyclable catalyst under refluxing conditions with ethanol as a solvent. The catalyst was prepared by immobilization of chitosan onto Fe3O4 using glutaraldehyde as crosslinker followed by Co(II) ion immobilization via cobalt

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。
• A facile strategy for the synthesis of highly substituted imidazole using tetrabutyl ammoniumbromide as catalyst
  作者：C. Kurumurthy、G. Santhosh Kumar、G. Malla Reddy、P. Nagender、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1007/s11164-011-0352-5

  日期：2012.2

  A simple and facile strategy for the synthesis of highly substituted imidazoles has been developed by multi-component condensation of 1,2-diketone, aldehyde, amine, and ammonium acetate in presence of tetrabutyl ammonium bromide as catalyst.

  通过在溴化四丁基铵为催化剂的情况下，将1，2-二酮，醛，胺和乙酸铵进行多组分缩合，已开发出一种合成高取代的咪唑的简单简便的策略。
• An efficient multicomponent synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by a magnetic nanoparticle supported Lewis acidic deep eutectic solvent
  作者：Thanh Thi Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、The Thai Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c9ra08074k

  日期：——

  A mild and highly efficient reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by a magnetically supported Lewis acidic deep eutectic solvent on magnetic nanoparticles (LADES@MNP) has been developed via one-pot multicomponent processes under solvent-free sonication. These reactions have good to excellent yields, mild conditions, and work-up simplicity

  磁性负载路易斯酸性深共熔溶剂在磁性纳米粒子上催化合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑的温和高效反应 (LADES@MNP )无溶剂超声下的一锅多组分工艺。这些反应具有良好至极好的产率、温和的条件和简单的后处理。该方法代表了一种制备2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代咪唑的新方法。更重要的是，LADES@MNP可以很容易地通过磁选回收并重复使用五次，而催化活性没有明显损失。
• An Intramolecular Charge Transfer Fluorescent Probe: Synthesis, Structure and Selective Fluorescent Sensing of Cu+2
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Natesan Srinivasan、Karunamoorthy Jayamorthy、Marimuthu Venkatesh Perumal

  DOI：10.1007/s10895-011-0876-5

  日期：2011.7

  A series of substituted imidazoles have been synthesized in very good yield under solvent free condition by grinding 1,2-diketone, aromatic aldehyde and ammonium acetate in the presence of molecular iodine as the catalyst. The short reaction time, good yield and easy workup make this protocol practically and economically attractive and characterized by NMR spectra, X-ray, mass and CHN analysis. An excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process in hydroxy imidazoles (dpip and dptip) have been studied using emission spectroscopy and it was detected that the two distinct ground state rotamers are responsible for the normal and the tautomer emissions. DFT calculations on energy, dipole moment, charge distribution of the rotamers in the ground and excited states of the imidazole derivatives were performed and discussed. DFT analysis about HOMO, HOMO-1, LUMO and LUMO + 1 were carried out and discussed. PES calculation indicates that the energy barrier for the interconversion of two rotamers is too high in the excited state than the ground state.

  一系列取代的咪唑成功合成，产率非常好，采用无溶剂条件，通过研磨1,2-二酮、芳香醛和醋酸铵，在分子碘的存在下作为催化剂。短反应时间、高产率和易于操作使这一方法在实际应用和经济上都具有吸引力，并通过核磁共振谱（NMR）、X射线、质谱和碳氢氮分析进行了表征。使用发射光谱研究了羟基咪唑（dpip和dptip）中的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，发现两种不同的基态旋转异构体分别负责正常发射和醇式异构体发射。对咪唑衍生物在基态和激发态下，旋转异构体的能量、偶极矩和电荷分布进行了密度泛函理论（DFT）计算，并进行了讨论。对HOMO、HOMO-1、LUMO和LUMO + 1的DFT分析也进行了讨论。PES计算表明，两个旋转异构体在激发态的相互转化能量障碍要高于基态。
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Yue Fang、Rui Yuan、Wen-hui Ge、Yuan-jiang Wang、Gui-xiang Liu、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Yu Wan、Sheng-liang Zhou、Xi-guang Han、Peng Zhang、Jin-juan Liu、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-2886-7

  日期：2017.8

  Tetrasubstituted imidazoles were synthesized in high yields via the four-component reaction of aromatic aldehydes, amines, substituted benzils and ammonium acetate catalyzed by a porous CeO2 nanorod. Their anti-cancer activities on the Huh-7 hepatocellular carcinoma cell and antibacterial activities on four bacterial species (wild-type Escherichia coli, wild-type Staphylococcus aureus, Pseudomonas

  通过多孔CeO 2纳米棒催化的芳族醛，胺，取代的苯甲酰胺和乙酸铵的四组分反应，高产率合成了四取代的咪唑。评估了它们对Huh-7肝癌细胞的抗癌活性以及对四种细菌种类（野生型大肠杆菌，野生型金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌PAM1032和大肠杆菌-NMD-1）的抗菌活性。筛选出一种化合物（5p）是因为它对所有四种细菌的100μg/ mL的高抑制率。三种产品（5p，5t和5y）在10μg/ mL的浓度下对Huh-7肝癌细胞具有较高的抑制率。结果表明了它们在新药开发中的潜力。