3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester | 52718-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester
• 英文别名: 3,12-Dioxo-5β-cholansaeure-(24)-aethylester；ethyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 52718-48-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: UGEAMOHBLDLGCV-JIWOSGGESA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  515.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 3,12-dioxo-5β-cholanoic acid-(24)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDES BILIAIRES

  摘要：

  本公开提供了制备胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐的方法，以及新颖且有用的合成中间体，例如，如方法1、1A、1B、2、3、3A和4所述。该方法可以以植物源类固醇作为起始物质开始，例如脱氢表雄酮（DHEA）或乙酰脱氢表雄酮（Ac-DHEA）。还提供了包含胆酸、去氧胆酸或烯醇去氧胆酸、其酯或药用或化妆品可接受的盐中的一种或多种的药用或化妆品组合物和用途，其具有高纯度，例如，不含动物来源杂质。

  公开号：

  WO2019024920A1

文献信息

• Methods for preparing bile acids
  申请人：MEDYTOX INC.

  公开号：US11161872B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.

  本公开提供了制备胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学上或化妆品上可接受的盐以及新颖有用的合成中间体的方法，例如，如方法 1、1A、1B、2、3、3A 和 4 所述。该方法可以从植物提取的类固醇作为起始原料，例如脱氢表雄酮 (DHEA) 或乙酰基脱氢表雄酮 (Ac-DHEA)。此外，还提供了药物或化妆品组合物及其用途，其中包含一种或多种胆酸、脱氧胆酸或去氧胆酸、其酯或其药学或化妆品上可接受的盐，纯度高，例如不含动物衍生杂质。
• Shimizu, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1922, vol. 123, p. 159,160, 162
  作者：Shimizu

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR PREPARING BILE ACIDS
  申请人：LIU Dejun

  公开号：US20200369712A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.
• Methods for Preparing Bile Acids
  申请人：Medytox Inc.

  公开号：US20220009957A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present disclosure provides methods of preparing cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, and novel and useful synthetic intermediates, for example, as described for methods 1, 1A, 1B, 2, 3, 3A, and 4. The method can start with a plant derived steroid as a starting material, such as dehydroepiandrosterone (DHEA) or Acetyl-dehydroepiandrosterone (Ac-DHEA). Also provided are pharmaceutical or cosmetic compositions and uses thereof, which comprise one or more of cholic acid, deoxycholic acid, or chenodeoxycholic acid, an ester thereof, or a pharmaceutically or cosmetically acceptable salt thereof, which is of high purity, for example, free of animal derived impurities.