1H-茚-3-羧酸 | 14209-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1H-茚-3-羧酸
• 英文名称: 3H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-indene-3-carboxylic acid；Inden-3-carbonsaeure；indene-3-carboxylic acid；Indencarbonsaeure-(3)；3-indenecarboxylic acid
• CAS: 14209-41-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00086207
• 分子量: 160.172
• InChiKey: NZSCUDBGUBVDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  297.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P273
• 危险性描述：
  H302,H412
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-3-羧酸 在 C₄₂H₄₈CoP₂ 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(-)-(S)-1-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过均裂 H2 裂解钴催化 α, β-不饱和羧酸不对称氢化

  摘要：

  描述了使用容易制备的双 (膦) 钴 (0) 1,5- 环辛二烯预催化剂对 α, β-不饱和羧酸进行不对称氢化。具有各种取代模式的二、三和四取代丙烯酸衍生物以及脱氢-α-氨基酸衍生物以高产率和对映选择性氢化，得到手性羧酸，包括萘普生、(S)-氟比洛芬和 D-多巴前体。经常观察到高达 200 的营业额。使用还原的钴 (0) 预催化剂观察到与常见有机官能团的相容性，并确定甲醇和异丙醇等质子溶剂是最佳的。合成了一系列双（膦）钴（II）双（新戊酸盐）配合物，它们是最先进的钌（II）催化剂的结构类似物，表征并证明具有催化能力。X 波段 EPR 实验显示双（膦）钴（II）双（羧酸盐）在催化反应中生成，并被确定为催化剂静止状态。从化学计量反应中分离和表征钴 (II)-底物复合物表明，在游离羧酸存在下，烯烃插入氢化钴中，产生与催化反应相同的烷烃对映异构体。氘标记研究确定了通过 Co(0) 和 H2（或 D2）顺式加成通过烯烃双键激活均裂

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13876
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 盐酸 、 二氧化碳 、 碳酸氢钠 、 汞 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1H-茚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxylation of compounds

  摘要：

  一种羧化R-C.tbd.CH，RCH.sub.2 CN，茚，环戊二烯或芴化合物的方法，其中R为烃基，包括在基式为：##SPC1##其中X为钠或钾，R.sup.1为氢或烷基的碱存在下，在基本无水条件下与二氧化碳接触，随后酸化所得的反应产物以形成羧化产物。

  公开号：

  US03954850A1

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Reduction of Acrylic Acids
  作者：Chihui An、Megan H. Shaw、Annika Tharp、Deeptak Verma、Hongming Li、Heather Wang、Xiao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02959

  日期：2020.11.6

  identified, and optimization studies led to the development of an enzymatic protocol for the reduction of α,β-unsaturated acids under mild, aqueous conditions. The substrate scope includes aromatic- and aliphatic-substituted acrylic acids, as well as cyclic α,β-substituted acrylic acids, yielding chiral α-substituted acids with exquisite levels of enantioselectivity (>99% ee).

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel‐Catalyzed Heck Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Nicolas Desrosiers、Liana Hie、Soumik Biswas、Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Neil K. Garg、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201606955

  日期：2016.9.19

  A nickel‐catalyzed Heck cyclization for the construction of quaternary stereocenters is reported. This transformation is demonstrated in the synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles, which are prevalent motifs seen in numerous biologically active molecules. The method shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct stereochemically complex frameworks

  据报道，镍催化的Heck环化反应可用于构建四元立体中心。3,3-二取代的羟吲哚的合成证明了这种转化，这是在许多生物活性分子中常见的基序。该方法具有广阔的应用前景，可以合成获得有用的收率，并且为通过非贵金属催化构建立体化学复杂的骨架提供了一种难得的手段。
• From Carbodiimides to Carbon Dioxide: Quantification of the Electrophilic Reactivities of Heteroallenes
  作者：Zhen Li、Robert J. Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.0c01960

  日期：2020.5.6

  isothiocyanates, carbodiimides, carbon disulfide, and carbon dioxide with carbanions or enamines (reference nucleophiles) have been measured photometrically in acetonitrile or DMSO solution at 20 °C. The resulting second-order rate constants and the previously published reactivity parameters N and sN of the reference nucleophiles were substituted into the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E) to determine the

  异氰酸酯、异硫氰酸酯、碳二亚胺、二硫化碳和二氧化碳与碳负离子或烯胺（参考亲核试剂）的反应动力学已在 20 °C 下在乙腈或 DMSO 溶液中进行光度测量。将所得的二阶速率常数和先前公布的参考亲核试剂的反应性参数 N 和 sN 代入相关性 log k2(20 °C) = sN(N + E) 以确定杂烯的亲电性参数：TsNCO ( E = -7.69) ≫ PhNCO (E = -15.38) > CS2 (E = -17.70) ≈ PhNCS (E = -18.15) > PhNCNPh (E = -20.14) ≫ CyNCNCy (E ≈ -30)。可以推导出 CO2 的近似值 (-16 < E < - 11)。量子化学计算在 IEFPCM(DMSO)/B3LYP-D3/6-311+G(d, p) 理论水平并与实验吉布斯激活能进行比较。畸变相互作用模型用于合理化 O-和 S-取代的杂丙