(1H-inden-3-yl)methanol | 2471-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1H-inden-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-inden；1H-Indene-3-methanol；3H-inden-1-ylmethanol
• CAS: 2471-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NNWYLBUHWMUBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-inden-3-yl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酰胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((1H-inden-3-yl)methyl)-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）/相催化的茚和三取代烯烃的不对称分子内环丙烷化

  摘要：

  茚和三取代烯烃的第一个分子内对映选择性环丙烷化是通过使用新的手性膦X5衍生的金（I）配合物完成的。该反应是一种简单，有效的方法，用于构建具有两个相邻的全碳四元立体异构中心，许多药理产品和生物活性化合物共有的核心结构的[5–3–6]稠环化合物。该转化的显着特征包括高对映选择性（高达> 98％ee），优异的收率（> 97％）和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02999
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-3-羧酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以48 %的产率得到(1H-inden-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的碳中心双自由基通过分子内 1,5- 或 1,6- 氢原子转移激活远程 C(sp3)−H 键

  摘要：

  这项研究揭示了新型分子内 HAT 反应，可产生氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和二氢吲哚衍生物。在受激发的三重态碳中心双自由基的促进下，该过程通过抑制 Norrish II 型裂解反应来实现 1,5-HAT 反应。它还开创了由激发三线态烯烃引发的前所未有的 1,6-HAT 反应。综合实验和 DFT 计算支持所有发现。

  DOI：

  10.1002/anie.202409463

文献信息

• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tripartin, a Putative KDM4 Natural Product Inhibitor, and 1-Dichloromethylinden-1-ol Analogues
  作者：Lucía Guillade、Federica Sarno、Hanna Tarhonskaya、Angela Nebbioso、Susana Alvarez、Akane Kawamura、Christopher J. Schofield、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201800377

  日期：2018.9.19

  this natural product in terms of its effects on cellular histone methylation status. Interestingly, tripartin did not inhibit isolated KDM4A–E under our assay conditions (IC50>100 μm). Tripartin analogues with a dichloromethylcarbinol group derived from the indanone scaffold were synthesized and found to be inactive against isolated recombinant KDM4 enzymes and in cell‐based assays. Although the precise

  据报道，天然产物tripartin可抑制N-甲基-赖氨酸组蛋白脱甲基酶KDM4A。从3,5-二甲氧基苯基丙烯酸开始合成三联蛋白，并通过手性HPLC分离对映体。我们观察到，如通过蛋白质印迹分析所测量的那样，当在细胞中给药时，两种三方对映体均表现出H3K9me3水平的明显增加。因此，就其对细胞组蛋白甲基化状态的影响而言，没有对该天然产物的对映体歧视。有趣的是，tripartin不抑制我们的测定条件下分离KDM4A-E（IC 50 > 100μ米）。合成了源自茚满酮骨架的带有二氯甲基甲醇基团的Tripartin类似物，发现在分离的重组KDM4酶和基于细胞的测定中无活性。尽管尚不清楚曲帕汀的确切细胞作用方式，但我们的证据表明，它可能通过直接抑制KDM4组蛋白脱甲基酶以外的其他机制影响组蛋白甲基化状态。
• High Anionic Polymerizability of Benzofulvene: New Exo-Methylene Hydrocarbon Monomer
  作者：Yuki Kosaka、Susumu Kawauchi、Raita Goseki、Takashi Ishizone

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00944

  日期：2015.7.14

  initiation efficiencies were not quantitative, BF could also be polymerized with benzylmagnesium chloride, potassium tert-butoxide, and the anionic living poly(tert-butyl methacrylate), indicating the high anionic polymerizability. The planar conformation and the polarized electron density of BF obtained by the density functional theory (DFT) calculation supported the observed anionic polymerizability higher

  苯并富勒烯（BF）的阴离子聚合反应是在-78°C下用各种引发剂（例如仲丁基锂，二苯基甲基锂，二苯基甲基钾，三苯基甲基锂和三苯基甲基钾）在THF中进行的，从而得到具有基于BF之间摩尔比的预测分子量的聚合物以及引发剂和窄分子量分布（MWD，M w / M n <1.1）。尽管起爆效率不是定量的，但BF也可以与苄基氯化镁，叔丁醇钾和阴离子活性聚叔丁基聚合-甲基丙烯酸丁酯），表明其高的阴离子聚合性。通过密度泛函理论（DFT）计算获得的BF的平面构象和极化电子密度支持观察到的阴离子聚合性高于BF的无环类似物2-苯基-1,3-丁二烯。一系列新的嵌段共聚物，聚苯乙烯-b-聚（BF），聚（2-乙烯基吡啶）-b-聚（BF）和聚（甲基丙烯酸叔丁酯）-bBF和共聚单体的顺序阴离子共聚反应合成了-poly（BF）。另一方面，没有与活性聚（BF）发生苯乙烯和2-乙烯基吡啶的聚合，表明由BF形成的正在传播的茚基阴离子
• The 2-chloro-3-indenylmethyloxycarbonyl and benz[f]inden-3-ylmethyloxycarbonyl base-sensitive amino-protecting group. Application to an inverse Merrifield approach to peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Yao Zhong Lin、Kenton E. Stephens、Salvatore A. Triolo

  DOI：10.1021/jo00288a042

  日期：1990.1