ethyl 1H-indene-3-carboxylate | 51056-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 1H-indene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 51056-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YCVQJKUHRLFWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-109 °C
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1H-indene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 ethyl (+/-)-cis-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-4aH-fluorene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体上作为非竞争性拮抗剂的六氢氟胺的合成和药理学评价。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的非竞争性（PCP）位点涉及多种病理，包括缺血性中风的病因。最近的测试表明，PCP的刚性类似物cis-1,2,3,4,9,9a-六氢-N-甲基-4aH-芴-4a-胺（1）在该部位是有效的拮抗剂（对于[3H] TCP置换，IC50 = 30 nM。基于该发现，已经制备了涵盖立体化学，胺取代和位置，芳族和脂族环取代以及杂原子环取代的变化的许多衍生物，以探索该环系统周围的构效关系。评估所有化合物的PCP受体亲和力；还在体外（培养的神经元）和体内（预防了NMDA诱导的小鼠致死性）中测试了有效的化合物。本六氢氟胺显示出广泛的效价，其最佳亲和力集中于在B环中包含杂原子（硫）的类似物（IC50为11 nM，而[3H] TCP为16b），胺上的甲基取代和R上的立体化学。 4a位置。用芳环取代没有观察到亲和力的显着改善。脂族环取代，大的胺取代基和胺取代在环系统上的

  DOI：

  10.1021/jm00058a002
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1,2-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 17,27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Synthesis of Functionalized (η ⁵ ‐Indenyl)rhodium(III) Complexes and Their Application to C−H Bond Functionalization
  作者：Jyunichi Terasawa、Yu Shibata、Yuki Kimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201701716

  日期：2018.3.2

  established that reductive complexation of functionalized benzofulvenes, which are readily prepared from commercially available indene and 2‐methylindene, with RhCl3 in ethanol affords the corresponding indenyl–rhodium(III) dichlorides bearing substituents at the 1‐ (H or CO2Et), 2‐ (H or Me), and 3‐ [CH2Ph or CH2(2‐MeOC6H4)] positions. The indenyl–rhodium(III) complexes bearing one ethoxycarbonyl

  已经确定，可以很容易地从商业上可获得的茚和2-甲基茚与官能团苯并富勒烯与乙醇中的RhCl 3进行还原络合，得到相应的茚-铑（III）二氯化物，它们在1-（H或CO 2）处带有取代基。Et），2-（H或Me）和3- [CH 2 Ph或CH 2（2-MeOC 6 H 4）]位置。带有一个乙氧基羰基的茚-铑（III）配合物比我们先前报道的Cp E Rh III配合物对乙炔化物与内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应显示出更高的热稳定性和区域选择性。
• Synthesis of a versatile 1<i>H</i>-indene-3-carboxylate scaffold enabled by visible-light promoted Wolff rearrangement of 1-diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Xin Yue、Ying Zhou、Yan Zhang、Tengfei Meng、Yupei Zhao、Wengang Guo

  DOI：10.1039/d3cc01093g

  日期：——

  Herein, we have developed a sequential visible-light-promoted Wolff rearrangement of 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones, followed by capturing the in situ generated ketene intermediates with various alcohols, producing diverse 1H-indene-3-carboxylates in moderate to good yields under mild reaction conditions. The broad substrate scope, high functional group tolerance, and robust conditions make the resulting

  在此，我们开发了一种顺序的可见光促进的 1-diazonaphthalen-2(1 H )-ones 沃尔夫重排，然后用各种醇捕获原位生成的乙烯酮中间体，产生多种 1 H -indene-3-carboxylates在温和的反应条件下，收率适中。广泛的底物范围、高官能团耐受性和稳健的条件使所得衍生物成为合成大量生物活性分子的多功能平台。
• Wislicenus; Hentrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 20
  作者：Wislicenus、Hentrich

  DOI：——

  日期：——
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 205
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——