2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(2,3-dimethylanilino)benzoyl chloride
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: RNAOUJURUSLEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoyl chloride 在 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.98h， 以73%的产率得到3-[2'-(2,3'-dimethylphenylamino)phenyl]isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and docking studies of some novel isocoumarin analogues as antimicrobial agents

  摘要：

  异咯香豆素已经被设计并制备，将非甾体抗炎药并入其中，以发现潜在的UDP-N-乙酰基葡聚糖-丙氨酸连接酶（MurC）的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra07223e
• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2,3-dimethylphenyl)amino)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and docking studies of some novel isocoumarin analogues as antimicrobial agents

  摘要：

  异咯香豆素已经被设计并制备，将非甾体抗炎药并入其中，以发现潜在的UDP-N-乙酰基葡聚糖-丙氨酸连接酶（MurC）的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra07223e

文献信息

• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。
• 噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN107304215A

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和用途。本发明通过对噻吩吡啶类化合物的结构进行改造，合成了一系列噻吩吡啶类衍生物新化合物，主要包括和阿司匹林和阿司匹林衍生物进行成酯；化合物进入体内后迅速代谢为有效代谢产物，成功避开了CYP2C19酶的代谢，可直接代谢为活性化合物而发挥药效，从而解决了噻吩吡啶类化合物抵抗问题，有效提高了化合物抗血栓活性，而对出血风险无显著影响，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，对其他心血管疾病亦具有潜在的治疗意义。
• Synthetic Guaiacol Derivatives as Promising Myeloperoxidase Inhibitors Targeting Atherosclerotic Cardiovascular Disease
  作者：Jayaraj Premkumar、Parthasarathy Sampath、Rajagopalan Sanjay、Aluganti Chandrakala、Desikan Rajagopal

  DOI：10.1002/cmdc.202000084

  日期：2020.7.3

  Myeloperoxidase (MPO) is known to cause oxidative stress and inflammation leading to cardiovascular disease (CVD) complications. MPO‐mediated oxidation of lipoproteins leads to dysfunctional entities altering the landscape of lipoprotein functionality. The specificity of guaiacol derivatives toward preventing MPO‐mediated oxidation to limit MPO's harmful effects is unknown. Diligent in silico studies

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。
• Novel Penicillin Analogues as Potential Antimicrobial Agents; Design, Synthesis and Docking Studies
  作者：Zaman Ashraf、Abdul Bais、Md. Maniruzzaman Manir、Umar Niazi

  DOI：10.1371/journal.pone.0135293

  日期：——

  A number of penicillin derivatives (4a-h) were synthesized by the condensation of 6-amino penicillinic acid (6-APA) with non-steroidal anti-inflammatory drugs as antimicrobial agents. In silico docking study of these analogues was performed against Penicillin Binding Protein (PDBID 1CEF) using AutoDock Tools 1.5.6 in order to investigate the antimicrobial data on structural basis. Penicillin binding proteins function as either transpeptidases or carboxypeptidases and in few cases demonstrate transglycosylase activity in bacteria. The excellent antibacterial potential was depicted by compounds 4c and 4e against Escherichia coli, Staphylococcus epidermidus and Staphylococcus aureus compared to the standard amoxicillin. The most potent penicillin derivative 4e exhibited same activity as standard amoxicillin against S. aureus. In the enzyme inhibitory assay the compound 4e inhibited E. coli MurC with an IC50 value of 12.5 μM. The docking scores of these compounds 4c and 4e also verified their greater antibacterial potential. The results verified the importance of side chain functionalities along with the presence of central penam nucleus. The binding affinities calculated from docking results expressed in the form of binding energies ranges from -7.8 to -9.2kcal/mol. The carboxylic group of penam nucleus in all these compounds is responsible for strong binding with receptor protein with the bond length ranges from 3.4 to 4.4 Ǻ. The results of present work ratify that derivatives 4c and 4e may serve as a structural template for the design and development of potent antimicrobial agents.

  通过将 6-氨基青霉素酸（6-APA）与非类固醇消炎药缩合，合成了一些青霉素衍生物（4a-h）作为抗菌剂。使用 AutoDock Tools 1.5.6 对这些类似物与青霉素结合蛋白（PDBID 1CEF）进行了硅对接研究，以便根据结构研究抗菌数据。青霉素结合蛋白在细菌中起着转肽酶或羧肽酶的作用，在少数情况下还具有转糖基化酶的活性。与标准阿莫西林相比，化合物 4c 和 4e 对大肠杆菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌具有出色的抗菌潜力。最强的青霉素衍生物 4e 对金黄色葡萄球菌的活性与标准阿莫西林相同。在酶抑制实验中，化合物 4e 抑制大肠杆菌 MurC 的 IC50 值为 12.5 μM。这些化合物 4c 和 4e 的对接得分也证实了它们具有更大的抗菌潜力。这些结果验证了侧链功能和中心五胺核存在的重要性。根据对接结果计算出的结合亲和力以结合能的形式表示，范围在 -7.8 至 -9.2kcal/mol 之间。在所有这些化合物中，五胺核的羧基与受体蛋白的结合力都很强，键长范围为 3.4 至 4.4 Ǻ。本研究的结果证明，衍生物 4c 和 4e 可作为设计和开发强效抗菌剂的结构模板。
• Microwave assisted amberlite-IRA-402 (OH) ion exchange resin catalyzed synthesis of new benzoxazole scaffolds derived from antiinflammatory drugs aceclofenac and mefenamic acid as potential therapeutic agents for inflammation
  作者：Gangadhara Angajala、Radhakrishnan Subashini、Valmiki Aruna

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127092

  日期：2020.1

  microwave assisted synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives from antiinflammatory drugs aceclofenac and mefenamic acid using amberlite-IRA-402 (OH) ion exchange resin as a base catalyst were reported. The synthesized compounds were purified and characterized by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectroscopy. In silico molecular docking studies were carried out to predict the binding affinity of the synthesized

  摘要 报道了使用amberlite-IRA-402 (OH) 离子交换树脂作为碱催化剂，从抗炎药醋氯芬酸和甲芬那酸中高效微波辅助合成2-取代苯并恶唑衍生物。合成的化合物通过1H NMR、13C NMR和质谱法进行纯化和表征。进行了计算机分子对接研究以预测合成的苯并恶唑衍生物与 COX-2 蛋白的结合亲和力。分子对接分析表明，化合物 4 和 7 对 COX-2 具有优异的结合亲和力，对接分数分别为 -11.6 和 -10.4 kcaL/mol。体外抗炎研究对膜稳定和蛋白酶抑制活性的研究结果表明，与标准醋氯芬酸和依托度酸相比，合成的苯并恶唑化合物 4 和 7 具有更好的疗效，对膜的抑制百分比分别为 74.22±0.15、70.64±0.24。稳定性和 75.19 ± 0.12, 71.80 ± 0.49 蛋白酶测定在 100 μmoL/L。还评估了合成的化合物 4 和 7 的抗氧化活性，在 100