decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 103168-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-decoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 103168-14-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₀
• 分子量: 488.576
• InChiKey: VEQLMKYUFBTODC-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-204.5 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 ion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-癸氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  烷基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的制备，热致性能和X射线分析

  摘要：

  摘要从Fischer葡萄糖基化产物混合物中获得的庚基到癸基α-d-吡喃葡萄糖苷一水合物在克拉夫特点从水中结晶。无水α端基异构体及其一水合物的单晶X射线分析结果可更好地理解其水合物的晶体形成和稳定性。已经描述了烷基β-d-吡喃葡萄糖苷的制备-没有伴随形成副产物α-端基异构体。已经研究了α化合物及其一水合物和β-d-吡喃葡萄糖苷的热致性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00302-4
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 decyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Application of Focused Microwaves to the Scale-Up of Solvent-Free Organic Reactions
  作者：J. Cléophax、M. Liagre、A. Loupy、A. Petit

  DOI：10.1021/op000031e

  日期：2000.11.1

  A series of typical solvent-free reactions have been safely and beneficially scaled-up to several hundred grams in a larger batch reactor (Synthewave 1000) with yields equivalent to those obtained under similar conditions (temperature, reaction time) in laboratory-scale experiments (Synthewave 402). They concern potassium acetate alkylation, regioselective phenacylation of 1,2,4-triazole, deethylation

  一系列典型的无溶剂反应已在更大的间歇式反应器（Synthewave 1000）中安全且有益地放大至数百克，其产率与实验室规模实验中类似条件（温度、反应时间）下获得的产率相当（合成波 402)。它们涉及乙酸钾烷基化、1,2,4-三唑的区域选择性苯酰化、2-乙氧基苯甲醚的去乙基化以及碳水化合物化学中的典型例子（d-吡喃葡萄糖苷的过乙酰化、糖基化、皂化、卤化和环氧化）。
• Microwave-assisted synthesis of long-chain alkyl glucopyranosides
  作者：Nadège Ferlin、Laetitia Duchet、José Kovensky、Eric Grand

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.013

  日期：2008.11

  Long-chain (C(6) to C(16)) alkyl glucopyranosides have been synthesized using microwave irradiation. Yields and anomeric ratios can be controlled under precise and short irradiation times (few min). Comparison with classical heating showed a better efficiency of microwaves.

  长链（C（6）至C（16））烷基吡喃葡萄糖苷已使用微波辐射合成。可以在精确且短的照射时间（数分钟）内控制产率和异头比。与经典加热的比较表明，微波的效率更高。
• The Influence of Structural Changes in the Aglucons on the Enzymic Hydrolysis of Alkyl β-D-Glucosides¹
  作者：William Ward Pigman、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01254a041

  日期：1942.2
• Konstantinovic; Predojevic; Mojsilovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 796 - 801
  作者：Konstantinovic、Predojevic、Mojsilovic、Dimitrijevic、Milosevic

  DOI：——

  日期：——