5α-cholesta-6,8-dien-3β-ol | 137637-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-6,8-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 137637-33-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: OSKZJIDXUOKZGE-XTGBIJOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  491.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-6,8-dien-3β-ol 在 吡啶 、 乙醇 、 Eosin Y 、 苯 作用下， 生成 (10S:10'S)-3c,3'c'-diacetoxy-10r,13c,10'r',13'c'-tetramethyl-17c,17'c'-bis-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-(7ξH,14tH,7'ξ'H,14't'H)-Δ^5,8,5',8'-tetracosahydro-1H,1'H-[7,7']bi[cyclopenta[a]phenanthrenyl]
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Dehydrogenation of Ergosterol and 7-Dehydrocholesterol

  摘要：

  Ergopinacone 和 7-去氢胆固醇-皮那酮通过两种不同的方法制备，即煮沸法和二氧化碳法。比较了这两种方法获得的产品以及从这些产品衍生的二醋酸酯和二苯甲酸酯。结果表明，这两种方法产生相同的产品。最后，作者衷心感谢 Y. Urushibara 教授的指导和鼓励。同时，他也对 K. Yamasaki 博士在吸收光谱方面的建议和善意表示感激，感谢 Yamaguchi Yasohachi 先生以及 Ozi Seisi 公司提供的慷慨帮助。

  DOI：

  10.1246/bcsj.14.285
• 作为产物：
  描述：

  3β,7β-bis-benzoyloxy-cholest-5-ene 生成 5α-cholesta-6,8-dien-3β-ol 、 7-脱氢苯甲酸胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Linsert; Eckhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 22,30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME STEROIDS CONTAINING DEUTERIUM
  作者：B. Nolin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v52-087

  日期：1952.10.1

  The preparation of several deuterated steroids is described, viz.,(i) the trideuteroacetates of the following alcohols: Δ^5,7,9-estratrienol-17β;Δ^1,5:10estrienol-3-one-17 (estrone); androstanol-3a; androstanol-3β; an-drostanol-17β; pregnanol-20a; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20; Δ⁵-pregnenol-3β -one-20-d₄-17,21; Δ⁵-cholestenol-3β; Δ-cholestadienol-3β; ergostanol-3 β; Δ¹⁴-ergostenol-3β; Δ²²-5-isoergostenol-3a.(ii) Δ⁵-pregnenol-3 β -one-20-d₃-21 acetate; Δ -pregnenol-3 β -one-20-d₄-17,21.(iii) androstanone-3-d₄,-2,4; cholestanone-3-d₄-2,4; Δ^8:14-ergostenone-3-d₄-2,4; cholestanone- 7-d₂-6; androstanone-17-d₂-16.From difficulties encountered in the preparation of cholestanone-7-d₂-6, it is inferred that 7-ketones enolize less readily than 3-, 17-, or 20-ketones.

  描述了几种氘代类固醇的制备，即：(i) 以下醇的三氘代醋酸酯：Δ^5,7,9-雌三烯醇-17β；Δ^1,5:10雌甾二烯醇-3-酮-17（雌酮）；雄甾醇-3α；雄甾醇-3β；雄甾醇-17β；孕醇-20α；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20；Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21；Δ⁵-胆甾醇-3β；Δ-胆甾二烯醇-3β；麦角甾醇-3β；Δ¹⁴-麦角甾醇-3β；Δ²²-5-异麦角甾醇-3α。(ii) Δ⁵-孕酮-3β-酮-20-二氘代-21 醋酸酯；Δ-孕酮-3β-酮-20-二氘代-17,21。(iii) 雄甾酮-3-二氘代,-2,4；胆甾酮-3-二氘代-2,4；Δ^8:14-麦角甾酮-3-二氘代-2,4；胆甾酮-7-二氘代-6；雄甾酮-17-二氘代-16。从制备胆甾酮-7-二氘代-6时遇到的困难推断出，7-酮不像3-、17-或20-酮那样容易发生烯醇化。
• Reactivities and Products of Free Radical Oxidation of Cholestadienols
  作者：Libin Xu、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja5011674

  日期：2014.4.9

  them, dienols leading to the formation of the pentadienyl radical in ring B (termed endo-B) of the sterol are more reactive than those leading to the pentadienyl radical spanning rings B and C (termed exo-B). By comparing the oxysterol profile formed from 7-DHC and those formed from 8-DHC and 5,8(14)-dienol, products formed from abstraction of the hydrogen atoms at C-9 and C-14 (H-9 or H-14 mechanism)

  7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 是迄今为止报道的最易氧化的脂质分子，自由基过氧化的传播速率常数是胆固醇的 200 倍。为了更好地理解 7-DHC 的高反应性并阐明反应机理，我们合成了共轭和跳过的非共轭胆甾二烯醇，它们会产生 7-DHC 过氧化形成的两种假定的戊二烯基自由基中间体之一。额外的二烯醇包括 6,8(9)-二烯醇、5,8(14)-二烯醇、6,8(14)-二烯醇和生物学上重要的 8-脱氢胆固醇 (8-DHC; 5,8(9)-二烯醇）。我们发现所有二烯醇的反应性都明显（至少是胆固醇的 40 倍）。他们之中，导致在甾醇的环 B 中形成戊二烯基（称为内型 B）的二烯醇比导致跨越环 B 和 C 的戊二烯基（称为外型 B）的那些更具反应性。通过比较 7-DHC 和 8-DHC 和 5,8(14)-二烯醇形成的氧甾醇谱，从 C-9 和 C-14（H-9 或 H- 14 机制) 有明显区别。当在良好的氢原子供体
• �bergang von Sterinen in aromatische Verbindungen. Umwandlung von Cholesterin in Iso-Equilin
  作者：H. H. Inhoffen

  DOI：10.1007/bf01492065

  日期：1937.2
• Wieland; Benend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 1,6
  作者：Wieland、Benend

  DOI：——

  日期：——
• 51. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part VII. Olefinic unsaturation at the 8(9)-position
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9490000214

  日期：——