ethyl 2-((1S,2S,3S,4R)-2-formyl-4-nitro-3-phenylcyclohexyl)acetate | 1418736-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1S,2S,3S,4R)-2-formyl-4-nitro-3-phenylcyclohexyl)acetate
• CAS: 1418736-44-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: MQSMBSPTVVLTKX-LJIGWXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,2S,3S,4R)-2-formyl-4-nitro-3-phenylcyclohexyl)acetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4S,4aS,13bS,14aS)-10-methoxy-3-nitro-4-phenyl-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和锅经济策略对育亨宾类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  通过一系列不对称的迈克尔-迈克尔-曼尼希-还原-酰胺化-比施勒-纳皮拉尔斯基-还原反应的高非对映选择性和高对映选择性，开发了一种有效的一锅法，用于育育育育烷骨架的五环吲哚衍生物的对映选择性合成。 （最高> 99％ee）。七步反应序列产生五个键和五个立构中心，可以采用锅经济的合成策略和一锅操作以良好的产率进行。通过X射线晶体学分析证实了两种产物的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01193
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-((1S,2S,3S,4R)-2-formyl-4-nitro-3-phenylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性多米诺骨牌双Michael反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。轻松进入具有五个连续立体中心的“内部育亨宾”系统

  摘要：

  开发了一种快速方法，用于十二氢苯并[ a ]吲哚并[3,2- h ]喹诺嗪的对映选择性合成，其中包含五个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。该方法包括多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3032329

文献信息

• One-Pot Dichotomous Construction of Inside-Azayohimban and Pro-Azayohimban Systems via an Enantioselective Organocatalytic Cascade; Their Use as a Model to Probe the (Aza-)Indole Local Solvent Environment
  作者：Van-Wei Yang、Bor-Cherng Hong、Hsin-Kai Kao、Ting-Hsun Tu、Jiun-Yi Shen、Chi-Lin Chen、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02949

  日期：2015.12.4

  A one-pot enantioselective synthesis of 7-azaindole-octahydroisoquinolin-3-one and an inside-aza-yohimbane system containing five contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (>99% ee) was achieved. The prepared highly functionalized polycyclic system provides a model for probing the solvent catalyzed proton transfer reaction and mimicking the local environment of the tryptophan moiety in proteins.