(E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate | 1362309-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-nitrohex-2-enoate
• CAS: 1362309-60-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ONVJXQUHLADUIG-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性多米诺骨牌双Michael反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。轻松进入具有五个连续立体中心的“内部育亨宾”系统

  摘要：

  开发了一种快速方法，用于十二氢苯并[ a ]吲哚并[3,2- h ]喹诺嗪的对映选择性合成，其中包含五个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。该方法包括多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3032329
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-ethyl 6-nitrohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性多米诺骨牌双Michael反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。轻松进入具有五个连续立体中心的“内部育亨宾”系统

  摘要：

  开发了一种快速方法，用于十二氢苯并[ a ]吲哚并[3,2- h ]喹诺嗪的对映选择性合成，其中包含五个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。该方法包括多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3032329

文献信息

• Organocatalytic Domino Reaction of Cyanosulfones: Access to Complex Cyclohexane Systems with Quaternary Carbon Centers
  作者：Sundaram Rajkumar、Kenneth Shankland、Jonathan M. Goodman、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ol400356k

  日期：2013.3.15

  of a bifunctional thiourea catalyst, a highly stereoselective domino reaction occurs to generate complex cyclohexanes with up to four stereogenic centers, one of which is quaternary in nature. Therefore, it is demonstrated that, like nitro compounds, sulfones can undergo an asymmetric intramolecular conjugate addition to α,β-unsaturated esters in the presence of a bifunctional organocatalyst.

  当在双官能硫脲催化剂存在下将ε-硝基-α，β-不饱和酯添加到共轭的氰基砜中时，会发生高度立体选择性的多米诺反应，以生成具有多达四个立体异构中心的复杂环己烷，其中一个是四级的。因此，证明了，与硝基化合物一样，在双官能有机催化剂的存在下，砜可以经受不对称的分子内共轭物加成到α，β-不饱和酯中。
• Highly Stereoselective [4+2] and [3+2] Spiroannulations of 2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)acetic Esters Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Magda Monari、Elisa Montroni、Andrea Nitti、Marco Lombardo、Claudio Trombini、Arianna Quintavalla

  DOI：10.1002/chem.201500676

  日期：2015.7.27

  Michael–Michael cascade reaction between 2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)acetic esters 1 and nitroenoates 2, catalyzed by bifunctional thioureas, is investigated. The combination of the two Michael reactions results in a novel and facile [4+2] or [3+2] spiroannulation process, which is characterized by the following features: 1) two carbon–carbon bonds and four stereocenters, including a quaternary spiro carbon,

  研究了由双官能硫脲催化的2-（2-氧代吲哚-3-3-亚炔基）乙酸酯1和亚硝酸酯2之间的新的Michael-Michael级联反应。这两个迈克尔反应的结合产生了一种新颖而又简便的[4 + 2]或[3 + 2]螺线成环过程，其特征在于以下特征：1）两个碳-碳键和四个立体中心，包括季螺碳是在温和条件下形成的；2）在螺碳环单元上获得了前所未有的立体化学定义的取代模式；3）供体-受体硝基烯酸酯2的双键构型确定螺旋中心的绝对构型，而其余的立体中心是在催化剂的控制下形成的。详细分析了每种原料，催化剂和实验条件对结构变化的最终立体化学结果的影响。特别地，使用特别设计的手性硝基烯酸酯能够构建包含六个连续的立体异构中心的多种多官能螺环己烷衍生物。据我们所知，这是第一个使五元和六元β-硝基螺碳碳环吲哚都能够实现的不对称有机催化策略。
• One-Pot Organocatalytic Enantioselective Domino Double-Michael Reaction and Pictet-Spengler–Lactamization Reaction. A Facile Entry to the “Inside Yohimbane” System with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Bor-Cherng Hong、Wei-Kai Liao、Nitin S. Dange、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol3032329

  日期：2013.2.1

  An expedited method was developed for the enantioselective synthesis of dodecahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizine containing five contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (>99% ee). The methodology comprises a domino organocatalytic double Michael reaction and Pictet-Spengler–lactamization reaction. The structures and absolute configurations of the appropriate products were confirmed

  开发了一种快速方法，用于十二氢苯并[ a ]吲哚并[3,2- h ]喹诺嗪的对映选择性合成，其中包含五个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。该方法包括多米诺骨牌有机催化双迈克尔反应和Pictet-Spengler-内酰胺化反应。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。