吡咯-2-羧酸氯 | 5427-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯-2-羧酸氯
• 英文名称: pyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: pyrrole-2-carboxylic acid chloride；1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 5427-82-7
• 化学式: C₅H₄ClNO
• mdl: MFCD11520759
• 分子量: 129.546
• InChiKey: SFGNNBCWQOIVAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  239.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸氯 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并ze庚烷的合成。光气法轻松合成2-取代的吡咯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用光气从吡咯合成2-取代的吡咯衍生物7a-c的非常方便的方法。依次为7-甲基-6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2,3 - c ]氮杂-4,8-​​二酮1a和6,7-二氢-1 H，5 H-吡咯并[2 ，3- ç ]氮杂卓-4,8-二酮1B（aldisin）通过五氧化二磷/甲磺酸和多磷酸环化合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340115
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吡咯-2-羧酸氯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic method of hymenialdisine and its derivatives and their

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构式（I）的海米尼尔二氮素或其衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子，并提供了其生产方法。此外，该发明还包括合成中间体。海米尼尔二氮素及其衍生物对蛋白激酶C具有抑制作用，可望作为用于治疗涉及蛋白激酶C活化的疾病的药物应用。

  公开号：

  US05621099A1
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 草酰氯 、 甲胺 、 在 N,N-二甲基甲酰胺 Brine 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡咯-2-羧酸氯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以to give 1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylamide的产率得到N-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrol-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物可用作蛋白激酶的介体，并具有细胞增殖抑制剂的活性：其中X，R1-R7和R9的定义如本文所述。

  公开号：

  US07186716B2

文献信息

• The p38-MK2-HuR pathway potentiates EGFRvIII–IL-1β-driven IL-6 secretion in glioblastoma cells
  作者：F M S Gurgis、Y T Yeung、M X M Tang、B Heng、M Buckland、A J Ammit、J Haapasalo、H Haapasalo、G J Guillemin、T Grewal、L Munoz

  DOI：10.1038/onc.2014.225

  日期：2015.5.28

  The microenvironment of glioblastoma (GBM) contains high levels of inflammatory cytokine interleukin 6 (IL-6), which contributes to promote tumour progression and invasion. The common epidermal growth factor receptor variant III (EGFRvIII) mutation in GBM is associated with significantly higher levels of IL-6. Furthermore, elevated IL-1β levels in GBM tumours are also believed to activate GBM cells and enhance IL-6 production. However, the crosstalk between these intrinsic and extrinsic factors within the oncogene-microenvironment of GBM causing overproduction of IL-6 is poorly understood. Here, we show that EGFRvIII potentiates IL-1β-induced IL-6 secretion from GBM cells. Importantly, exacerbation of IL-6 production is most effectively attenuated in EGFRvIII-expressing GBM cells with inhibitors of p38 mitogen-activated protein kinase (p38 MAPK) and MAPK-activated protein kinase 2 (MK2). Enhanced IL-6 production and increased sensitivity toward pharmacological p38 MAPK and MK2 inhibitors in EGFRvIII-expressing GBM cells is associated with increased MK2-dependent nuclear–cytoplasmic shuttling and accumulation of human antigen R (HuR), an IL-6 mRNA-stabilising protein, in the cytosol. IL-1β-stimulated activation of the p38 MAPK–MK2-HuR pathway significantly enhances IL-6 mRNA stability in GBM cells carrying EGFRvIII. Further supporting a role for the p38 MAPK–MK2-HuR pathway in the development of inflammatory environment in GBM, activated MK2 is found in more than 50% of investigated GBM tissues and correlates with lower grade and secondary GBMs. Taken together, p38 MAPK–MK2-HuR signalling may enhance the potential of intrinsic (EGFRvIII) and extrinsic (IL-1β) factors to develop an inflammatory GBM environment. Hence, further improvement of brain-permeable and anti-inflammatory inhibitors targeting p38 MAPK, MK2 and HuR may combat progression of lower grade gliomas into aggressive GBMs.

  胶质母细胞瘤(GBM)的微环境中含有高水平的炎症细胞因子白细胞介素6(IL-6),这有助于促进肿瘤进展和侵袭。GBM中常见的表皮生长因子受体变异体III(EGFRvIII)突变与更高的IL-6水平显著相关。此外,GBM肿瘤中升高的IL-1β水平也被认为能激活GBM细胞并增强IL-6的产生。然而,导致IL-6过度产生GBM中的致癌基因-微环境中的这些内在和外在因素之间的相互作用在很大程度上仍未得到理解。在这里,我们展示了EGFRvIII增强了IL-1β诱导的GBM细胞中的IL-6分泌。重要的是,在表达EGFRvIII的GBM细胞中,p38促分裂原活化蛋白激酶(p38 MAPK)和MAPK活化蛋白激酶2(MK2)的抑制剂最有效地减弱了IL-6的产生。在表达EGFRvIII的GBM细胞中,增强的IL-6产生和对药物p38 MAPK和MK2抑制剂的增加的敏感性与增加的依赖MK2的核质穿梭和IL-6 mRNA稳定蛋白——人抗原R(HuR)在胞质的积累相关。IL-1β刺激的p38 MAPK-MK2-HuR途径的激活在携带EGFRvIII的GBM细胞中显著增强了IL-6 mRNA的稳定性。进一步支持p38 MAPK-MK2-HuR途径在GBM炎症环境发展中的作用,在超过50%的被调查的GBM组织中发现了激活的MK2,并且与较低级别和继发性GBM相关。总的来说,p38 MAPK-MK2-HuR信号可能增强内在(EGFRvIII)和外在(IL-1β)因素发展GBM炎症环境的潜力。因此,进一步改进针对p38 MAPK、MK2和HuR的脑渗透和抗炎抑制剂可能有助于阻止低级别胶质瘤进展为侵袭性GBM。
• Anion receptors based on 7,7′-diamido-2,2′-diindolylmethane
  作者：Paweł Dydio、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/b907164d

  日期：——

  7-Aminoindole has been successfully used as a building block for the construction of new anionreceptors that have strong a affinity towards anions, especially dihydrogen phosphate, even in very competitive solvents.

  7-氨基吲哚已成功作为构建新型阴离子受体的基础模块，这些受体对阴离子，尤其是二氢磷酸，具有很强的亲和力，即便在极具竞争性的溶剂中也不例外。
• 7,7′-Diamino-2,2′-diindolylmethane: A Building Block for Highly Efficient and Selective Anion Receptors-Studies in Solution and in the Solid State
  作者：Paweł Dydio、Dawid Lichosyt、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201201909

  日期：2012.10.22

  7′‐diamino‐2,2′‐diindolylmethane was used as a building block for the construction of anion receptors operating by hydrogen bonds. Its various bisamide and bisurea derivatives were designed and synthesised as acyclic as well as macrocyclic molecules, then their structural and anion binding properties were studied in solution and in the solid state. The bisamide receptors demonstrate high affinity towards oxoanions

  易于制造的7,7'-二氨基-2,2'-二吲哚基甲烷用作构建通过氢键作用的阴离子受体的基础。设计并合成了其各种双酰胺和双环脲衍生物，既有无环分子也有大环分子，然后在溶液和固态下研究了它们的结构和阴离子结合性能。双酰胺受体在高极性和部分水溶液（具有高达25％H 2的DMSO）中表现出对含氧阴离子的高亲和力O）对磷酸二氢具有显着的选择性。引人注目的是，即使在纯甲醇中，基于双脲的分子也能够结合阴离子客体，并显示出对四面体含氧阴离子（即硫酸氢根和磷酸二氢根）的选择性。X射线分析表明，两类分子在固态下均具有相似的构象：弯曲的片状，带有一个带有氢键供体的结合袋（四个用于酰胺，六个用于双担保体），其取向是特别定制的用于含氧阴离子。ROESY NMR实验的结果与固态发现相吻合，并证实双酰胺和双氨双胍都可以轻松地适应会聚氢键供体的构象，这非常适合阴离子结合。
• [EN] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] OCTAHYDROCYCLOPENTAPYRROLES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014152018A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides Octahydrocyclopentapyrrole compounds having the structure: (structurally represented) wherein psi is absent or present, and when present is a bond; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H, halogen, CF, or C1-C4 alkyl; R6 is absent or present, and when present is H, OH, or halogen; A is absent or present, and when present is C(O) or C(O)NH; B is substituted or unsubstituted monocycle, bicycle, heteromonocycle, heterobicycle, benzyl, CO2H or (C1-C4 alkyl)-CO2H, wherein when B is CO2H, then A is present and is C(O); and when psi is present, then R6 is absent and when psi is absent, then R6 is present, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treatement of diseases characterized by excessive lipofuscin accumulation in the retina.

  本发明提供了具有以下结构的八氢环戊吡咯化合物：(结构表示) 其中psi为不存在或存在，当存在时为键；R1、R2、R3、R4和R5各自独立为H、卤素、CF或C1-C4烷基；R6不存在或存在，当存在时为H、OH或卤素；A不存在或存在，当存在时为C(O)或C(O)NH；B为取代或未取代的单环、双环、杂单环、杂双环、苄基、CO2H或(C1-C4烷基)-CO2H，其中当B为CO2H时，A存在且为C(O)；且当psi存在时，R6不存在，当psi不存在时，R6存在，或其药用可接受盐，用于治疗以视网膜过度脂褐素积聚为特征的疾病。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2014060431A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。