5-氟-1H-苯并咪唑 | 1977-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氟-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 5-氟-1H-苯并[D]咪唑；1H-苯并咪唑,6-氟；5-氟苯并咪唑；5 - 氟- 1H -苯并[D]咪唑
• 英文名称: 5-fluoro-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-fluorobenzimidazole；5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole；5-fluoro-1H-benzimidazole；5(6)-Fluor-benzimidazol；6-fluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 1977-72-6
• 化学式: C₇H₅FN₂
• mdl: MFCD00792438
• 分子量: 136.129
• InChiKey: ZDSUKNAKOLBIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  363.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境中，需密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Phenoxy-1H-benzoimidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Studies of the Intramolecular C-F-H-N Hydrogen Bonding Using Covalently-Linked Base Pair Models of F and A

  摘要：

  1H NMR 和 X 射线研究均表明，即使在 F 和 A 的共价连接碱基对模型中，也未观察到 C-F-H-N 分子内氢键。这些结果有力地支持了 Kool 的假设。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18103
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 5-氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Takatori et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• Convenient Two-step One-pot Synthesis of Benzimidazoles Using 2-nitroanilines and Thiourea Dioxide
  作者：Shuai Pu、Qiuxiang Liang、Xi Luo、Juan Luo

  DOI：10.3184/174751914x13896361235211

  日期：2014.2

  A new convenient method for the conversion of 2-nitroanilines into benzimidazoles by two-step one-pot procedure is reported. The procedure involves the reduction of nitro group followed by the intramolecular cyclisation of the corresponding o-phenylenediamines utilising thiourea dioxide and sodium hydroxide at 70 °C in mixed solvents of H₂O and EtOH (v/v, 3/1). The yields are good to excellent and the workup is simple.

  报告了一种通过两步一步法将 2-硝基苯胺转化为苯并咪唑的新方法。该方法涉及硝基的还原，然后利用二氧化硫脲和氢氧化钠在 70 °C、H2O 和 EtOH（v/v，3/1）混合溶剂中对相应的邻苯二胺进行分子内环化。收率从良好到极佳，操作简单。
• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Imidazolium chloride-catalyzed synthesis of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles from o-phenylenediamines and DMF derivatives
  作者：Zongjie Gan、Qingqiang Tian、Suqin Shang、Wen Luo、Zeshu Dai、Huajun Wang、Dan Li、Xuetong Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.014

  日期：2018.12

  general, and economical synthesis of diversely functionalized benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles has been realized via the imidazolium chloride-catalyzed cyclization of o-phenylenediamines with DMF derivatives. This protocol shows a broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amides. A series of benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles have been obtained in moderate

  已经通过咪唑氯化物与DMF衍生物的邻苯二胺的环化反应，实现了功能多样的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑的简便，通用且经济的合成。该协议显示了脂族，芳族和杂芳族酰胺的广泛底物范围。已经以中等至优异的产率获得了一系列苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑。