1-benzylmelatonin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylmelatonin
• 英文别名: N-[2-(1-benzyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide；3-(2-acetamidethyl)-1-benzyl-5-methoxyindole；N-[2-(1-benzyl-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: NCLGVWVXAVALGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylmelatonin 在 双联(2,4-二甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 potassium methanolate 、 4-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到褪黑素
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶催化的具有极端还原电位的模块化光氧化还原系统

  摘要：

  光诱导电子转移是有机分子单电子还原及其活化的有效方法。为此目的，已经开发了多种分子光氧化还原系统，但其中只有少数表现出还原惰性底物所需的有效还原能力，并且非常需要更多具有极端还原潜力的新系统。值得注意的是，开发新的光氧化还原系统通常需要在分子设计和合成方面进行迭代工作。在这项工作中，我们提出了一个概念上不同的模块化光氧化还原系统，其特征是从三个简单模块（吡啶衍生物作为催化剂，二硼[4]化合物和醇化物作为牺牲成分）原位形成光氧化还原活性物质。。这使得可以灵活调整其性能以接近极端还原电位，从而实现各种具有挑战性的单电子还原反应。这项工作扩展了吡啶催化的实用性，并作为分子光氧化还原系统的概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.023
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以59 %的产率得到1-benzylmelatonin
  参考文献：
  名称：

  氯二嗪的吲哚和吡咯的光化学介导的扩环：合成方法和热危害评估

  摘要：

  我们证明，吡啶盐和喹啉盐可以通过将芳基氯二嗪中的单个 C 原子插入母体 N-烷基吡咯或吲哚来获得。扩环的氮化产物被激活，进行氧化和氢化，加速了进一步的结构多样化。利用差示扫描量热法的洞察力，已经开发了使用二嗪嗪作为卡宾前体的更安全的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202305081

文献信息

• The nucleophilic ring-opening of<i>N</i>-benzylquinuclidinium bromide
  作者：Oskar Axelsson、Dan Peters

  DOI：10.1002/jhet.5570340217

  日期：1997.3

  N-Benzylquinuclidinium bromide was ring opened by a series of heteronucleophiles, in the presence of cesium carbonate, to yield the corresponding N-benzyl-4-(2-hetero-ethyl)piperidines. The best yields were found with thiophenol (56%), phenol (55%), and benzimidazole (38%) as nucleophiles.

  Ñ -Benzylquinuclidinium溴化物环通过一系列heteronucleophiles的打开，在碳酸铯的存在下，得到相应的Ñ苄基-4-（2-杂-乙基）哌啶。以苯硫酚（56％），苯酚（55％）和苯并咪唑（38％）为亲核试剂发现了最佳收率。
• INDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110294850A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides a novel indoline derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or a salt thereof represented by the following formula (1) that has an excellent butyrylcholinesterase inhibitory activity. In the formula, R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an arylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, a dihydrofurylalkyl group, an alkenyl group, a tetrahydronaphthyl group, or an indanyl group; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an arylalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a heteroarylalkyl group, a heterocycloalkylalkyl group, an aryl group, or an acyl group; R 3 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a dialkylaminocarbonyl group; R 4 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group; and R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Each functional group may have a substituent.

  本发明提供了一种新的吲哚啉衍生物，或者其药理学上可接受的盐，或者所述衍生物的溶剂或其盐的溶剂，其由以下式（1）所代表，具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1代表烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地代表氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地代表氢原子或烷基；R5代表氢原子或烷基。每个功能基团可能有取代基。
• Synthesis of Tryptamine Derivatives via a Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Indoles
  作者：Marika Righi、Francesca Topi、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo3010028

  日期：2012.7.20

  An efficient, one-pot reductive alkylation of indoles with N-protected aminoethyl acetals in the presence of TES/TFA is reported. It represents the first general method for the direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles and nitrogen-functionalized acetals. This convergent and versatile approach employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates several

  报道了在TES / TFA存在下用N-保护的氨基乙基缩醛对吲哚进行有效的一锅还原烷基化反应。它代表了从吲哚和氮官能化的缩醛直接合成色胺的首个通用方法。这种融合和通用的方法使用安全且便宜的试剂，可在温和条件下进行，并可以耐受多个官能团。该新方法可有效地用于Luzindole（一种参考MT2选择性褪黑激素受体拮抗剂）和褪黑素的克级合成。
• A direct and efficient 3-halooxidation of indoles using DMSO as oxygen source
  作者：Tao Zheng、Zhiqun Li、Yuling Luo、Jingjie Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133274

  日期：2023.3

  3-halooxidation of indoles using DMSO as the oxygen source and NXS (X = Br, Cl) the halo source. This protocol features broad substrate scope and good to excellent yields, thus rendering it as a highly versatile, straightforward, and atom-economical alternative prior to the previously reported methods, which possess their capability to undergo the SN1 substitution of a highly reactive electrophilic o-azaxylylene

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。
• 10.1021/acs.orglett.4c02344
  作者：Li, Heyin、Zhang, Xian、Wang, Zhen、Sun, Chao、Huang, Mengjun、Liu, Jing、Li, Yifan、Zou, Zhenlei、Pan, Yi、Zhang, Weigang、Wang, Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02344

  日期：——

  interest due to their unique properties. However, the direct radical fluorosulfonamidation process for the synthesis of sulfamoyl fluorides has been overlooked. We herein disclosed a practical procedure for constructing a redox-active fluorosulfonamide radical reagent named fluorosulfonyl-N-pyridinium tetrafluoroborate (PNSF) from SO2F2. These reagents can facilitate a range of reactions, including the N-(fluorosulfonyl)

  磺胺酰氟作为 SuFEx 的重要组成部分，由于其独特的性质而引起了广泛的研究兴趣。然而，合成氨磺酰氟的直接自由基氟磺酰胺化过程却被忽视了。我们在此公开了从SO 2 F 2构建氧化还原活性氟磺酰胺自由基试剂、名为氟磺酰基-N-吡啶鎓四氟硼酸盐(PNSF)的实用程序。这些试剂可以促进一系列反应，包括（杂）芳烃的N- （氟磺酰基）磺酰胺化、连续自由基立体选择性氟磺酰胺化和烯烃的 1,2-双官能化。