2,4-dioxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 80337-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,4-dioxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-Oxido-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-ium-4-one；2-oxido-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-ium-4-one
• CAS: 80337-06-0
• 化学式: C₇H₅O₄P
• 分子量: 184.088
• InChiKey: AQIRPMWNOYSUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 1,1-二乙氧基乙烯 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(1,1-Diethoxy-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ovchinnikov, V. V.; Cherezov, S. V.; Cherkasov, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1109 - 1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 phosphorus(III) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,4-dioxo-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HETEROCYCLIC HYDROGEN PHOSPHINE OXIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN OXYDE DE D'HYDROGÉNOPHOSPHINE HÉTÉROCYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成杂环氢膦氧化物的方法，其具有通式（I），其中：- R是一种脂肪或芳香双价基团，可选地包含一个或多个杂原子，也可选地包含一个或多个取代基；- X和Y分别选自-O-，-C（O）O-和-NR'-，其中R'是一种可选地包含一个或多个杂原子的单价基团，包括以下步骤：a）通过混合具有通式HX-R-YH和六氧化四磷的化合物形成反应混合物；b）回收包含杂环氢膦氧化物的所得化合物。

  公开号：

  WO2016026871A1

文献信息

• Hydrolysis Stability of Bidentate Phosphites Utilized as Modifying Ligands in the Rh-Catalyzed <i>n</i>-Regioselective Hydroformylation of Olefins
  作者：Baoxin Zhang、Haijun Jiao、Dirk Michalik、Svenja Kloß、Lisa Marie Deter、Detlef Selent、Anke Spannenberg、Robert Franke、Armin Börner

  DOI：10.1021/acscatal.6b02185

  日期：2016.11.4

  ligand L1 decomposes faster in the Rh complex. NMR spectroscopy provided evidence for the existence of species from decomposition of phosphites, which can likewise coordinate as ligands to the metal. Electron-withdrawing groups in the periphery of the acylphosphite moiety decrease the stability of L1, whereas 3,5-disubstituted salicylic acid derivatives with bulky groups showed superior stability. These

  配体和催化剂的稳定性在均相催化中是几乎被忽略的问题，但对于在技术规模上成功应用该方法至关重要。我们已经研究了水对亚磷酸酯的影响，亚磷酸酯是烯烃在n-区域选择性均相Rh催化加氢甲酰化中应用最广泛的助催化剂。双齿不对称二亚磷酸酯L1以及其两个单亚磷酸酯成分L2和L3的稳定性通过原位NMR光谱法在类似于工业上应用的条件下研究了向水解反应中的H 2 O 3的水解。阐明了水解途径，中间体和动力学。DFT计算用于支持实验发现的数据。与水以非选择性方式反应的酰基亚磷酸酯单元L2被证明比酚亚磷酸酯L3不稳定得多。因此，双齿配体L1的稳定性主要归因于其酚亚磷酸酯部分。相对于亚磷酸酯，过量的水对L1和L2以及它们的Rh复合物的水解作用是一级的。出人意料的是，与Rh的配位显着稳定了单齿配体L2与此相反，二齿配体L1在Rh络合物中分解得更快。NMR光谱提供了亚磷酸盐分解产生的物种的证据，亚磷酸盐也可以作为金属的配
• One-Pot Synthesis of Phosphonic Acid Diesters
  作者：Aurelio Munoz、Cathy Hubert、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1021/jo951308p

  日期：1996.1.1
• 253. Reactions of carboxylic acid–phosphorus trihalide systems. Part II. Salicylic acid
  作者：J. A. Cade、W. Gerrard

  DOI：10.1039/jr9600001249

  日期：——
• Kaukorat, Thomas; Neda, Ion; Thoennessen, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 10, p. 1501 - 1510
  作者：Kaukorat, Thomas、Neda, Ion、Thoennessen, Holger、Jones, Peter G.、Schmutzler, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• OVCHINNIKOV, V. V.;CHEREZOV, S. V.;CHERKASOV, R. A.;PUDOVIK, A. N., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 6, 1244-1253
  作者：OVCHINNIKOV, V. V.、CHEREZOV, S. V.、CHERKASOV, R. A.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——