(S)-2-phenylbutyryl chloride | 40473-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenylbutyryl chloride
• 英文别名: (S)-2-phenylbutyric acid chloride；(S)-(+)-2-Phenylbuttersaeurechlorid；(2S)-2-phenylbutanoyl chloride；(S)-2-phenylbutanoyl chloride；D-2-phenyl-butyryl chloride
• CAS: 40473-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: QGXMHCMPIAYMGT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenylbutyryl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,2'S)-2--1-butanol
  参考文献：
  名称：

  具有两个手性中心的 2-氨基-1-丁醇的 N-芳基酰基和 N-芳基烷基衍生物

  摘要：

  描述了所有光学异构 2-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 1a-d 和 2-N-甲基-N-（2-苯基丁酰基）-氨基-1-丁醇 2a-d 的合成。酰胺的还原产生相应的胺 3a – d 和 4a – d。这些化合物中的每一个都包含两个手性中心，其绝对构型是确定的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190711
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-phenylbutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。
• [EN] 3-HYDROXY-IMIDAZOLIDIN-4-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-HYDROXY-IMIDAZOLIDIN-4-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2019043103A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to a compound of Formula (I) : Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及一种公式(I)的化合物：公式(I)，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将公式(I)的化合物用作色氨酸2,3-双加氧酶的选择性抑制剂。该发明还涉及使用公式(I)的化合物治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或障碍以及免疫相关疾病，无论是作为单一药物还是与其他治疗方法联合使用。
• An improved method of amide synthesis using acyl chlorides
  作者：Li Zhang、Xiao-jun Wang、Jing Wang、Nelu Grinberg、DhileepKumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.220

  日期：2009.6

  A simple, mild and highly efficient condition for amide synthesis from acyl chlorides has been developed to minimize hydrolysis, racemization and other side reactions. This method should expand capabilities in the peptide coupling area.

  已经开发了一种简单，温和且高效的条件，用于从酰氯合成酰胺，以最大程度地减少水解，外消旋作用和其他副反应。该方法应扩大肽偶联区域的能力。
• Synthesis, stereoselective enzymatic hydrolysis, and skin permeation of diastereomeric propranolol ester prodrugs
  作者：Chandrasekhar Udata、Giridhar Tirucherai、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1021/js980358h

  日期：1999.5

  diastereomeric ester prodrugs in rat tissue homogenates followed apparent first-order kinetics and was stereoselective. The ratio of brain to plasma hydrolytic rate constants are 27.8, 5.58, 6.07, and 2.97 for 1S2S, 1R2R, 1R2S, and 1S2R esters, respectively. Hydrolysis of all four diastereomeric ester prodrugs was faster by acetyl cholinesterase than butyryl cholinesterase and is stereoselective. The permeability

  通过用纯对映体R-和S-苯基丁酰氯处理纯的R-和S-普萘洛尔盐酸盐，合成了四种非对映的心得安普洛尔酯前药（1S2S，1S2R，1R2S，1R2R）。开发了一种使用α-1酸性糖蛋白（手性AGP）色谱柱的HPLC技术，以研究在合成和水解研究过程中普萘洛尔对映体的外消旋作用。还开发了反相HPLC方法，以同时分析普萘洛尔和酯前药的含量。在不同的大鼠组织匀浆中，即肝，肠，血浆，皮肤，脑和纯血浆胆碱酯酶，即丁酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）和乙酰胆碱酯酶（EC 3.1.1.7）中，研究了这些酯的水解。使用标准的并排扩散池在37摄氏度下进行了全厚度剃毛大鼠皮肤的体外经皮渗透研究。大鼠组织匀浆中非对映体酯前药的消失遵循明显的一级动力学，并且具有立体选择性。1S2S，1R2R，1R2S和1S2R酯的脑水解率与血浆水解率常数之比分别为27.8、5.58、6.07和2.97。乙酰胆碱酯酶比丁酰胆碱酯酶水解所有
• Method for the preparation of escitalopram
  申请人：Ahmadian Haleh

  公开号：US20050154051A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to a method for the preparation of escitalopram by cyanation of optically active intermediates of the formulas (III) and (II) below, and the preparation of such intermediates by optical resolution.

  本发明涉及一种通过对下列光学活性中间体（III）和（II）进行腈化反应制备艾司西酞普兰的方法，以及通过光学分辨法制备此类中间体的方法。