1-对甲苯磺酰基-2-甲基苯并咪唑 | 15728-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-对甲苯磺酰基-2-甲基苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-benzimidazole；2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzimidazole
• CAS: 15728-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00561600
• 分子量: 286.354
• InChiKey: CTZWJTPVNUHRKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯磺酰基-2-甲基苯并咪唑 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 氯苄达唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-对甲苯磺酰基-2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Hongwei Jin、Xiaoliang Xu、Jianrong Gao、Jianhua Zhong、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900706

  日期：2010.2.15

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of functionalized benzimidazoles has been developed. The procedure combines the copper-catalyzed three-component cascade reaction of sulfonyl azides, alkynes and 2-bromoaniline and the copper-catalyzed intramolecular N-arylation of sulfonamides in one sequence, which afforded the products in moderate to good yields.

  已经开发了铜催化的一锅合成功能化的苯并咪唑。该程序将铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和2-溴苯胺的三组分级联反应与铜催化的磺酰胺的分子内N-芳基化反应结合在一起，从而以中等到良好的产率提供了产物。
• A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
  作者：Wanwan Sun、Xiaobei Chen、Ying Hu、Huihui Geng、Yuanrui Jiang、Yuxin Zhou、Wenjing Zhu、Min Hu、Haohua Hu、Xingyi Wang、Xinli Wang、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152442

  日期：2020.10

  features cheap reagent, convenient operations, mild reaction conditions and broad substrate scope. Moreover, this study revealed that the loading of NaH in tosylation reactions of nitrogen-containing compounds with NaH as a base in DMA or DMF should be controlled due to the possibility of adverse detosylation.

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。
• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Iodobenzene Catalyzed C–H Amination of <i>N</i>-Substituted Amidines Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Santhosh Kumar Alla、Rapolu Kiran Kumar、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol400274f

  日期：2013.3.15

  The oxidative C–H amination of N″-aryl-N′-tosyl/N′-methylsulfonylamidines and N,N′-bis(aryl)amidines has been accomplished using iodobenzene as a catalyst to furnish 1,2-disubstituted benzimidazoles in the presence of mCPBA as a terminal oxidant at room temperature. The reaction is general, and the target products can be obtained in moderate to high yields.

  的氧化C-H的胺化Ñ “ -芳基- ñ '-tosyl / Ñ '-methylsulfonylamidines和N，N-双（芳基）脒已经使用碘苯作为催化剂在配料1,2-二取代的苯并咪唑完成在室温下存在m CPBA作为末端氧化剂。该反应是一般性的，可以以中等至高收率获得目标产物。
• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。