1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮 | 73696-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-tosylpyrrolidin-3-one
• 英文别名: 1-(4-Tolylsulfonyl)pyrrolidin-3-one；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-one
• CAS: 73696-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: BMJNDUPYCKAYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  407.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吡咯烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  N-but-3-ynyl-N-hydroxy-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 Na[Me3NB12Cl11] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  连接的氯化金（I）的无银活化：[Me3NB12Cl11]-作为均相金催化中的弱配位阴离子的使用

  摘要：

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201404487

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration
  作者：Hyun-Suk Yeom、Eunsu So、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/chem.201002863

  日期：2011.2.7

  Golden touch: Gold‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl hydroxylamines with terminal alkyne led to 3‐pyrrolidinones by means of an oygen‐transfer redox reaction. This protocol constitutes a direct method for forming α‐amino carbonyl compounds. In sharp contrast, those with internal alkynes underwent 1,3‐sulfonyl migration leading to 3‐sulfonyl cyclic nitrones.

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。
• Solar-Driven Incorporation of Carbon Dioxide into α-Amino Ketones
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201206166

  日期：2012.11.19

  Power of the sun: Carbon dioxide was incorporated into α‐amino ketones through a consecutive process consisting of a solar‐energy‐harvesting photocyclization reaction and a nucleophilic CO2 incorporation reaction. The single‐flask operation produced amino‐substituted cyclic carbonates, thereby presenting a simple model of the chemical utilization of solar energy for CO2 incorporation. R=sulfonyl group

  太阳的力量：二氧化碳是通过一个连续的过程掺入α-氨基酮中的，该过程包括一个收集太阳能的光环化反应和一个亲核的CO 2掺入反应。单烧瓶操作产生了氨基取代的环状碳酸酯，从而提供了一个简单的化学模型，用于将太阳能化学利用到CO 2掺入中。R ＝磺酰基。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Diazo Decomposition in the Presence of Tributyltin Hydride. Reduction of α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Zhongping Tan、Zhaohui Qu、Bei Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00678-5

  日期：2000.9

  The diazo group of a series of α-diazo carbonyl compounds can be reduced to the corresponding CH2 group by Bu3SnH under Cu(acac)2-catalytic or photochemical conditions. The mechanistic aspects of this reaction were investigated in some detail, and a possible reaction pathway was discussed.

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。
• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。