<α,D2>-o-hydroxybenzyl alcohol | 526208-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <α,D2>-o-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2-hydroxybenzyl alcohol-d₂；2-(hydroxyldideuterium-methyl)phenol；2-(hydroxy(dideuteromethyl))phenol；2-(hydroxymethyl-d2)phenol；[α,D2]-o-hydroxybenzyl alcohol
• CAS: 526208-59-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 126.123
• InChiKey: CQRYARSYNCAZFO-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α,D2>-o-hydroxybenzyl alcohol 在 重铬酸吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与1,4-戊或1,5-己二烯之间的双螯合辅助Rh催化分子间加氢酰化

  摘要：

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。

  DOI：

  10.1021/jo035395u
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <α,D2>-o-hydroxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation
  作者：Masakazu Tanaka、Masanori Imai、Yoichiro Yamamoto、Keitaro Tanaka、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/ol034343o

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Rh-Catalyzed intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes and 1,5-hexadienes proceeded under remarkably mild reaction conditions to afford a mixture of iso- and normal-hydroacylated products in good yields. The experiments using deuterated salicylaldehyde-d revealed that "double chelation" of salicylaldehyde and 1,5-hexadiene to Rh-complex played vital roles in the catalytic

  [反应：见正文]水杨醛和1,5-己二烯之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在非常温和的反应条件下进行，以高收率得到了异-和正-加氢酰化产物的混合物。使用氘代水杨醛-d进行的实验表明，水杨醛和1,5-己二烯与Rh复合物的“双重螯合”在分子间加氢酰化的催化循环中起着至关重要的作用。
• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。
• Cobalt-Catalyzed Annulation of Salicylaldehydes and Alkynes to Form Chromones and 4-Chromanones
  作者：Junfeng Yang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201510999

  日期：2016.2.18

  A unique cobalt(I)–diphosphine catalytic system has been identified for the coupling of salicylaldehyde (SA) and an internal alkyne affording a dehydrogenative annulation product (chromone) or a reductive annulation product (4‐chromanone) depending on the alkyne substituents. Distinct from related rhodium(I)‐ and rhodium(III)‐catalyzed reactions of SA and alkynes, these annulation reactions feature

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。
• Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091
  作者：Shen, Zengming、Dornan, Peter K.、Khan, Hasan A.、Woo, Tom K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of ground and electronically excited states of o-hydroxybenzaldehyde and its non-hydrogen-bonded photorotamer in 12 K rare gas matrixes
  作者：Meredith A. Morgan、Edward. Orton、George C. Pimentel

  DOI：10.1021/j100383a034

  日期：1990.10