4,4,5,5,6,6-hexafluoro-2-hexynoic acid | 110680-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6-hexafluoro-2-hexynoic acid
• 英文别名: 6H-perfluoro-2-hexynoic acid；4,4,5,5,6,6-Hexafluorohex-2-ynoic acid
• CAS: 110680-66-5
• 化学式: C₆H₂F₆O₂
• 分子量: 220.071
• InChiKey: PJOMFELBFMPOEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6-hexafluoro-2-hexynoic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Heptafluoropropyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-聚氟烷基化硫代色酮和色酮的合成

  摘要：

  通过3-（芳硫基）-（2）和3的Z异构体的分子内Friedel-Crafts酰化反应，已经以良好的至极好的产率合成了许多2-（多氟烷基）-硫代色酮（4）和-色酮（5）。-（（芳氧基）多氟-2-链烯酸（3），可以通过将芳硫醇和苯酚的迈克尔加成到多氟-2-链烷酸R f -CC-COOH（1a，R f = CHF 2）来制备; 1b，R f = CF 3 ; 1c，R f = CHF 2 CF 2 CF2）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02979-o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-iodopent-1-ene 、 乙基溴化镁 、 二氧化碳 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMANAKA HIROKI; ARAKI TAKAYUKI; KUWABARA MASAKI; FUKUNISHI KOUSHI; NOMUR+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1986) N 10, 1321-1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of polyfluoro-2-alkynoic acids with bifunctional hetero nucleophiles leading to polyfluoroalkylated heterocycles
  作者：Hiroki Yamanaka、Kazushige Tamura、Kazumasa Funabiki、Koushi Fukunishi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82830-4

  日期：1992.4

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, RfCCCOOH (RfHCF2, CF3, H(CF2)3), readily undergo tandem intermolecular-intramolecular Michael addition with bifunctional hetero nucleophiles, HX(CH2)n,YH (X,YS, O; n2, 3), to give 2-polyfluoroalkyl-ated 1,3-diheterocyclic compounds in good to excellent yields.

  多氟-2- alkynoic酸，R ˚F CCCOOH（R ˚F HCF 2，CF 3，H（CF 2）3），很容易串联分子间-分子内迈克尔加成与双官能亲核杂，HX（CH 2）n，YH（X，YS，O;n2，3）以良好的产率获得2-多氟烷基化的1,3-二杂环化合物。
• Tandem Intermolecular–Intramolecular Michael Addition of Bifunctional Hetero Nucleophiles to Polyfluoro-2-alkynoic Acids. Facile Synthesis of Polyfluoroalkylated Azaheterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3021

  日期：1994.11

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, Rf–C≡C–COOH (1a—c: a, Rf = CHF2; b, Rf = CF3; c, Rf = CHF2CF2CF2), readily underwent an intermolecular–intramolecular Michael addition reaction with a variety of bifunctional azanucleophiles, such as RNHCH2CH2XH (R = H, Me; X = NH, S, O, NMe) and o-phenylenediamine, to give the corresponding carboxylated and/or decarboxylated 2-(polyfluoroalkyl)imidazolidine, thiazolidine

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。
• An efficient and convenient synthesis of 4-polyfluoroalkylated pyrrole-3-carboxylates through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of polyfluoro-2-alkynoic acid esters with munchnones
  作者：Kazumasa Funabiki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03180-8

  日期：1995.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between polyfluoro-2-alkynoic acid esters and 1,3-oxazolium 5-olates (munchnones) readily proceeds in a regiospecific manner under very mild reaction conditions, followed by simultaneous decarboxylation to afford 4-(polyfluoroalkyl)pyrrole-3-carboxylate derivatives in good yield.

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。
• Diels-Alder reactions of polyfluoro-2-alkynoic acids
  作者：Masaki Kuwabara、Koushi Fukunishi、Mototeru Nomura、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81546-8

  日期：1988.11
• YAMANAKA, HIROKI;MURAKAMI, AKIRA;KUWABARA, MASAKI;FUKUNISHI, KOUSHI;NOMUR+, CHEM. EXPRESS , 4,(1989) N, C. 21-24
  作者：YAMANAKA, HIROKI、MURAKAMI, AKIRA、KUWABARA, MASAKI、FUKUNISHI, KOUSHI、NOMUR+

  DOI：——

  日期：——