咪唑立宾 5'-单磷酸酯 | 62025-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 咪唑立宾 5'-单磷酸酯
• 中文别名: 咪唑立宾5'-单磷酸酯
• 英文名称: mizoribine 5'-monophosphate
• 英文别名: Bredinin 5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-hydroxyimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 62025-48-3
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₉P
• 分子量: 339.199
• InChiKey: KTKAFSMJDTUUAN-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bredinin 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 咪唑立宾 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。145. 1布雷丁丁的2'-脱氧和5'-磷酸酯衍生物的合成。光化学咪唑环裂解及随后的碱基部分重建

  摘要：

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02110-8

文献信息

• TARUMI, YUDZO;ATSUMI, TOSIO;TAKEHBAYASI, JOSIAKI
  作者：TARUMI, YUDZO、ATSUMI, TOSIO、TAKEHBAYASI, JOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.
• Pre-Activated Nucleoside IMPDH Inhibitors As Anti-Infective Drugs
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：US20210353660A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.
• [EN] PRE-ACTIVATED NUCLEOSIDE IMPDH INHIBITORS AS ANTI-INFECTIVE DRUGS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES D'IMPDH PRÉ-ACTIVÉS EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：OCTAGON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072931A2

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides inosine-5'-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.