4,5-二溴-2-噻吩羧酸乙酯 | 62224-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二溴-2-噻吩羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dibromo-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 4,5-dibromothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5-dibromothiophene-2-carboxylate；4,5-Dibromthiophen-2-carbonsaeureaethylester
• CAS: 62224-25-3
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂S
• mdl: MFCD01159628
• 分子量: 313.997
• InChiKey: NZQKKQQTXFNEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51℃
• 沸点：
  319℃
• 密度：
  1.895
• 闪点：
  146℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-2-噻吩羧酸乙酯 在 异丙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-溴-2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 zinc(II) chloride benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到4,5-二溴-2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。XXXI 噻吩衍生物与苄基三甲基多卤化铵的卤化

  摘要：

  噻吩衍生物与四氯碘酸苄基三甲基铵、三溴化苄基三甲基铵、二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸或乙酸中的反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2566

文献信息

• Direct Bromination of Ethyl 5-Alkylthiophene-2-carboxylates
  作者：Ilya Taydakov、Sergey Krasnoselskiy

  DOI：10.1055/s-0030-1258160

  日期：2010.9

  electrophilic bromination of the corresponding acids and esters were compared and investigated. A synthetic route was developed involving direct bromination of ethyl 5-alkylthiophene-2-carboxylates followed by saponification of the resulting ethyl 5-alkyl-4-bromothiophene-2-carboxylates. The key bromination step is selective in dichloromethane solution at 0-5 ˚C and furnishes the corresponding ethyl 5-alk

  比较和研究了通过亲电子溴化相应的酸和酯来溴化噻吩-2-羧酸的方法。开发了一种合成路线，包括直接溴化5-烷基噻吩-2-羧酸乙酯的继而对所得的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯进行皂化。关键的溴化步骤是在0-5°C的二氯甲烷溶液中选择性进行的，并以优异的收率得到相应的5-烷基-4-溴噻吩-2-羧酸乙酯。没有观察到烷基取代基的迁移或异构化。 溴-酯-噻吩-亲电子芳族取代-铝
• HETERO-FUSED CYCLIC COMPOUND
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20160168176A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein a ring Z is a 5 to 6-membered heteroaromatic ring having one or two heteroatoms in the ring; X 1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a hydroxy C 1-6 alkyl group, —B(OH) 2 , a boronate ester group, a cyclic boronate ester group, a boranyl group, a cyclic boranyl group, —BF 3 M n1 , —Sn(R 12 )(R 13 )(R 14 ), a leaving group, a carboxy group, a formyl group, or —NR 16 R 17 ; and X 2 is a hydrogen atom or —CO 2 R 18 .

  一个由化学式(I)表示的化合物或其盐：其中环Z是一个具有一个或两个杂原子的5到6元杂芳香环；X1是氢原子、羟基、羟基C1-6烷基基团、—B(OH)2、硼酸酯基团、环硼酸酯基团、硼烷基团、环硼烷基团、—BF3Mn1、—Sn(R12)(R13)(R14)、一个离去基团、一个羧基、一个甲酰基，或—NR16R17；而X2是氢原子或—CO2R18。
• [EN] ANTIMICROBIAL/ADJUVANT COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS/D'ADJUVANTS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DENOVAMED INC

  公开号：WO2012116452A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Among other things, in general, antimicrobial and/or adjuvant compounds are provided according to Formula la: (Ia) in which E and R1-11 have the meanings described herein; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Other formulae and methods of use are also provided.

  一般情况下，根据公式Ia提供抗微生物和/或辅助化合物，其中E和R1-11具有本文中描述的含义；以及它们的前药和药用盐。还提供其他公式和使用方法。
• SUBSTITUTED (THIOPHENYL-CARBONYL)IMIDAZOLIDINONES, AND USE THEREOF
  申请人：THEDE Kai

  公开号：US20120022123A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to novel substituted (thiophenyl-carbonyl)imidazolidinones, methods for their production, their use for the treatment and/or prevention of diseases, as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代(噻吩基-羰基)咪唑啉酮，其生产方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是在人类和/或动物中的逆转录病毒性疾病。
• Design and Synthesis of Novel Antimicrobials
  申请人：Wu Fan

  公开号：US20100076028A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The synthesis and activity of novel LpxA inhibitors is described, these inhibitors present antibacterial activity. The compounds were designed based on a receptor model developed using the crystal structure of LpxA and are arranged to have a favorable binding interaction at the active site of the enzyme. In particular, the compounds present the following formula (I) where V, W, X, Y and Z can be independently C, S, N or O and P1, P2 and P3 are ligands to bind to the three points of the proposed pharmacophore model. They can be chosen from a variety of groups.

  本文描述了新型LpxA抑制剂的合成和活性，这些抑制剂具有抗菌活性。这些化合物是基于使用LpxA的晶体结构开发的受体模型设计的，并且被安排在酶的活性位点具有良好的结合相互作用。特别是，这些化合物具有以下公式（I），其中V、W、X、Y和Z可以独立地是C、S、N或O，而P1、P2和P3是用于绑定到所提出的药效团模型的三个点的配体。它们可以选择自各种不同的基团。