5-甲酰基噻吩-2-羧酸乙酯 | 67808-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲酰基噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-formylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-thiophene-5-carboxaldehyde
• CAS: 67808-65-5
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: KFPZQIYCDXHRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基噻吩-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 N-[1-[[(2R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-5-[(2,2-dimethyl-propylamino)methyl]benzimidazol-2-yl]-5-(difluoromethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-(2-噻吩)咪唑烷 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲酰基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized tetradentate ligands for Ru-sensitized solar cells

  摘要：

  Syntheses of 6,6'-bis(1-H-benzirnidazol-2-yl)-4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and a series of new quaterpyridines as functionalized tetradentate ligands is described. A molecular engineering was developed allowing different solubilities, pi -systems or grafting modes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00801-8

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS RLK and ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RLK ET ITK
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015134210A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present disclosure is directed to certain inhibitors of RLK and ITK of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and method of treating diseases mediated by inhibition of RLK and ITK.

  本公开涉及具有式(I)的RLK和ITK的特定抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及通过抑制RLK和ITK治疗疾病的方法。
• Design and Synthesis of Novel Epigenetic Inhibitors Targeting Histone Deacetylases, DNA Methyltransferase 1, and Lysine Methyltransferase G9a with <i>In Vivo</i> Efficacy in Multiple Myeloma
  作者：Obdulia Rabal、Edurne San José-Enériz、Xabier Agirre、Juan Antonio Sánchez-Arias、Irene de Miguel、Raquel Ordoñez、Leire Garate、Estíbaliz Miranda、Elena Sáez、Amaia Vilas-Zornoza、Antonio Pineda-Lucena、Ander Estella、Feifei Zhang、Wei Wu、Musheng Xu、Felipe Prosper、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02255

  日期：2021.3.25

  200 nM). Additionally, lysine methyltransferase G9a inhibitory activity is achieved (from a low nanomolar range) by introduction of a key lysine mimic group at the 7-position of the quinoline ring. The corresponding epigenetic functional cellular responses are observed: histone-3 acetylation, DNA hypomethylation, and decreased histone-3 methylation at lysine-9. These chemical probes, multitarget epigenetic

  同时抑制与沉默肿瘤抑制基因有关的关键表观遗传途径已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在此，我们报告了一系列首创的基于喹啉的类似物，可同时抑制组蛋白脱乙酰酶（低纳摩尔范围）和 DNA 甲基转移酶-1（中纳摩尔范围，IC 50 < 200 nM）。此外，赖氨酸甲基转移酶 G9a 抑制活性是通过在喹啉环的 7 位引入关键赖氨酸模拟基团实现的（从低纳摩尔范围起）。观察到相应的表观遗传功能细胞反应：组蛋白 3 乙酰化、DNA 低甲基化和组蛋白 3 赖氨酸 9 甲基化减少。这些化学探针（多靶点表观遗传抑制剂）针对多发性骨髓瘤细胞系 MM1.S 进行了验证，证明12a (CM-444) 具有良好的体外活性，GI 50为 32 nM，是一个足够的治疗窗口（>1 个对数单位），和合适的药代动力学特征。在体内， 12a在人类多发性骨髓瘤异种移植小鼠模型中取得了显着的抗肿瘤功效。
• Microwave-assisted aza-Prins reaction. Part 1: facile preparation of natural-like 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes
  作者：Vladislav Parchinsky、Alexei Shumsky、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.123

  日期：2011.12

  A facile and operationally simple route to diastereomerically pure, natural-like 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes via microwave-assisted, BF3·OEt2-promoted aza-Prins reaction has been developed. Complexity-generating transformations based on these products involving reactive functionalities introduced during the aza-Prins step have been developed.

  已经开发了通过微波辅助BF 3 ·OEt 2促进的氮杂-Prins反应制得非对映异构纯的天然类3-氮杂双环[3.3.1] non-6-enes的简便方法。已经开发了基于这些产物的复杂度转化方法，涉及在aza-Prins步骤中引入的反应性功能。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541564A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic group; X, Y and V are the same or different and each is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is -(CH2)n-Z1- or -Z1-(CH2)n- (n is an integer of 0 to 8, Z1 is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like); ring B is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having 1 to 3 substituents; W is a bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a cyano group, -PO(OR9)(OR10) (R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, and R9 and R10 are optionally bonded to form an optionally substituted ring) and the like, or a salt thereof, which has a superior adipose tissue weight decreasing action, a hypoglycemic action and a hypolipidemic action, and which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance, hypertension and the like.

  本发明提供了一种由以下式表示的化合物： 其中R1是可选择地取代的5-成员杂环基团；X、Y和V相同或不同，每个都是键，氧原子，硫原子等；Q是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；环A是一个芳香环，可选择地进一步具有1到3个取代基；Z是-(CH2)n-Z1-或-Z1-( )n-（n是0到8的整数，Z1是键，氧原子，硫原子等）；环B是一个含氮杂环，可选择地进一步具有1到3个取代基；W是键或具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R2是氢原子，氰基，-PO(OR9)(OR10)（R9和R10相同或不同，每个是氢原子或可选择地取代的碳氢基团，R9和R10可选择地结合形成可选择地取代的环）等，或其盐，具有优越的减少脂肪组织重量的作用，降糖作用和降脂作用，并且作为预防或治疗肥胖症，糖尿病，高脂血症，糖耐量受损，高血压等的药剂是有用的。
• Selective metallation of thiophene and thiazole rings with magnesium amide base
  作者：Manabu Shilai、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/b007376h

  日期：——

  Selective hydrogen–metal exchange reaction of thiophene and thiazole proceeded smoothly with magnesium amide base (iPr2NMgCl) under mild conditions.

  选择性氢-金属交换反应在温和条件下以镁胺碱（iPr2NMgCl）顺利进行，反应物为噻吩和噻唑。