ethyl 5-benzylthiophene-2-carboxylate | 929032-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-benzylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(phenylmethyl)-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 929032-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WSQITMGLBYLTJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzylthiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苄基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 ethyl 5-benzylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Novel acyl hydrazino thiophene derivatives, process for preparing them, their use as medicinal products, pharmaceutical compositions and novel use
  申请人：Benard Didier

  公开号：US20050154048A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel compounds of formula (I), process for making, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases associated with abnormal physiological behavior in the secretion and/or the activity of cysteine proteases especially cathepsins.

  这项发明涉及式(I)的新化合物，制备方法，制药组合物以及治疗与异常生理行为有关的疾病，特别是半胱氨酸蛋白酶，尤其是半胱氨酸蛋白酶的分泌和/或活性异常的方法。