2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 | 49672-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole；2-(2-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole；2-(2'-Chlorphenyl)-thiazolin-(2)；Thiazole, 4,5-dihydro-2-(2-chlorophenyl)-
• CAS: 49672-22-2
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: HBCDHEZFSLCGSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2-(2-chlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 2.7h， 生成 2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑在微波辐射下轻松合成恶唑啉和噻唑啉

  摘要：

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。

  DOI：

  10.1021/jo0355092

文献信息

• Solvent-Free Tandem Synthesis of 2-Thiazolines and 2-Oxazolines Catalyzed by a Copper Catalyst
  作者：Xiangnan Li、Baoyue Zhou、Jin Zhang、Mengyao She、Shujuan An、Haixia Ge、Cong Li、Bing Yin、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101786

  日期：2012.3

  Tandem reactions of nitriles with 2-aminoethanethiol hydrochloride or amino alcohols in the presence of a catalytic amount of cupric methacrylate (CuII2L4, L = methacrylate) were employed to prepare 2-thiazolines and 2-oxazolines under mild reaction conditions. The synthetic procedure showed high selectivity for the synthesis of mono- and bis-thiazolines and oxazolines, and a variety of 2-thiazolines

  在催化量的甲基丙烯酸铜（CuII2L4，L = 甲基丙烯酸酯）存在下，腈与 2-氨基乙硫醇盐酸盐或氨基醇的串联反应用于在温和的反应条件下制备 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。该合成方法对单和双噻唑啉和恶唑啉的合成显示出高选择性，并且以良好到极好的收率获得了多种 2-噻唑啉和 2-恶唑啉。
• Tribromomelamine: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis 2-Arylthiazolines under Solvent-free Conditions
  作者：Liqiang Wu

  DOI：10.1155/2012/972109

  日期：——

  A novel procedure for the synthesis of 2-arylthiazolines through one-pot condensation of of nitriles with 2-aminoethanethiol in the presence of tribromomelamine as catalyst under solvent-free conditions is described.

  描述了一种新颖的程序，通过在无溶剂条件下使用三溴三嗪作为催化剂，在腈和2-氨基乙硫醇的一锅缩合反应中合成2-芳基噻唑啉。
• A straightforward metal-free synthesis of 2-substituted thiazolines in air
  作者：Michael Trose、Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c5gc00286a

  日期：——

  A range of 2-substituted 4,5-dihydrothiazoles was easily synthesised from the reaction of nitriles with cysteamine in the presence of a catalytic amount of NaOH.

  一系列2-取代的4,5-二氢噻唑易于在催化剂量的NaOH存在下，通过腈与半胱氨酸的反应合成。
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBE, Y.;FERNANDEZ, J. -P.;CHAPAT, J. -P.;SENTENAC-ROUMANOU, H.;FATOME, +, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 1, 16-24
  作者：ROBBE, Y.、FERNANDEZ, J. -P.、CHAPAT, J. -P.、SENTENAC-ROUMANOU, H.、FATOME, +

  DOI：——

  日期：——