2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑 | 61033-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-imidazoline；2-(2-chlorophenyl)imidazoline；2-(o-chlorophenyl)imidazoline；2-(2-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(2-Chlorophenyl)-Δ²-imidazolin
• CAS: 61033-69-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: WNGMGKLQVLMSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2-(邻氯苯基)-2-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-氯苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些邻位和对位卤代芳族腈与乙二胺的反应：咪唑啉的选择性合成

  摘要：

  乙二胺（EDA）与反应邻和/或对位被卤代苄腈没有导致预期的咪唑啉：有竞争力的芳香亲核取代（S Ñ观察到AR）来代替。这些咪唑啉的选择性合成是通过将EDA亲核加成到硫代苯甲酰胺衍生物中来进行的。腈和硫代酰胺衍生物之间的反应性差异是通过RHF / 6-31G **级的前沿轨道方法估算的，该方法预测了取代的硫代苯甲酰胺对EDA亲核加成的反应性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.075

文献信息

• Microwave-assisted facile synthesis of 2-substituted 2-imidazolines
  作者：Mohsin Y. Pathan、Vijaykumar V. Paike、Pandurang R. Pachmase、Sandeep P. More、Suresh S. Ardhapure、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f25

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-substituted 2-imidazolines under microwave irradiation is reported. The yields of product obtained using this protocol are significantly high and the reaction time is reduced.

  报道了一种在微波辐射下合成 2-取代 2-咪唑啉的新方法。使用该协议获得的产品产率非常高，反应时间也缩短了。
• A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1055/s-2006-941597

  日期：2006.6

  Various 2-oxazolines were prepared from aromatic aldehydes and 2-aminoethanol with pyridinium hydrobromide per­bromide in water at room temperature. 2-Imidazolines were also obtained in good yields from aromatic aldehydes and ethylenediamine under the same reaction conditions.

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。
• An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Hideo Togo、Midori Ishihara

  DOI：10.1055/s-2005-923604

  日期：——

  2-Imidazolines were easily prepared in quite good yields from the reaction of aldehydes and ethylenediamine with molecular iodine in the presence of potassium carbonate. Moreover, 2-imid­azolines obtained were smoothly oxidized to the corresponding ­imidazoles in good yields using (diacetoxyiodo)benzene at room temperature.

  2-咪唑啉可以通过醛和乙二胺在氢氧化钾存在下与分子碘反应，容易制备，产率相当不错。此外，所获得的2-咪唑啉在室温下使用（二乙酸氧碘）苯顺利氧化为相应的咪唑，相应产率良好。
• Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Hideo Togo、Midori Ishihara

  DOI：10.1055/s-2007-983726

  日期：2007.7

  An efficient and high-yield preparation of 2-imidazolines was achieved from aldehydes and ethylenediamines in the presence of tert-butyl hypochlorite. By this method, 1,3-bis(imidazolin-2-yl)benzene and 2,6-bis(imidazolin-2-yl)pyridine, which act as chiral ligands, could be prepared directly from the corresponding dialdehydes in high yields.

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。