水杨酸-D4 | 78646-17-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸-D4
• 中文别名: 氘代水杨酸-d4
• 英文名称: 3,4,5,6-tetradeuterosalicylic acid
• 英文别名: salicylic acid-d₄；Salicylic Acid-d4；2,3,4,5-tetradeuterio-6-hydroxybenzoic acid
• CAS: 78646-17-0
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 142.091
• InChiKey: YGSDEFSMJLZEOE-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°C
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

生物活性化合物 2-Carboxyphenol-d4 是 2-Carboxyphenol 的氘代物。2-Carboxyphenol 是一种植物激素，能够介导宿主对微生物病原体的反应。

靶点

标记了氘的 2-羧基苯酚 (Deuterium labeled 2-Carboxyphenol)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 水杨酸-D4 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到D4-乙酰水杨酸
  参考文献：
  名称：

  在 D2O/2-PrOH 混合溶剂中芳族核的高效连续流动 H-D 交换反应在碳珠上装有铂的催化剂盒中

  摘要：

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200325
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 10% Pt/activated carbon 、 重水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到水杨酸-D4
  参考文献：
  名称：

  室温下芳烃的H–D交换氘

  摘要：

  在室温下，在2-丙醇和D 2 O的混合溶剂中，碳原子上的铂族金属在碳上有效催化氢（H）-氘（D）交换反应，生成氘标记的芳烃。碳上的铂（Pt / C）和碳上的铱（Ir / C）是适用的催化剂，芳烃核上带有羰基，氟，酚羟基，氨基或膦酸的各种芳烃有效地氘化了。非加热条件对于可扩展的工业制备很有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00383

文献信息

• Preparation and Analysis of Deuterium-Labeled Aspirin: Application to Pharmacokinetic Studies
  作者：Anders Kirstein Pedersen、Garret A. Fitzgerald

  DOI：10.1002/jps.2600740217

  日期：1985.2

  by aspirin is critically dose-dependent in humans. Gastrointestinal and hepatic hydrolysis may limit systemic availability of aspirin, especially in low doses, perhaps contributing to the biochemical selectivity of aspirin. Existing analytical methods do not permit determination of systemic bioavailability when low (less than 100 mg) doses of aspirin are administered. Deuterium-labeled aspirin (2-acetoxy[3

  阿司匹林对内源性前列环素和血栓烷的生物合成抑制作用在人体中至关重要。胃肠道和肝脏的水解可能会限制阿司匹林的全身利用率，尤其是在低剂量时，可能有助于阿司匹林的生化选择性。当使用低剂量（小于100毫克）的阿司匹林时，现有的分析方法无法确定全身的生物利用度。氘标记的阿司匹林（2-乙酰氧基[3,4,5,6-2H4]苯甲酸）是通过水杨酸的催化交换和随后的乙酰化反应合成的。通过GC-MS分析化合物为苄基酯，然后从血浆中萃取烷基化。庚二酮化合物用作内标。对麻醉犬同时静脉内给予四氘化阿司匹林和天然阿司匹林，可同时进行阿司匹林和水杨酸的动力学研究。该方法的灵敏度优于使用HPLC公开的方法，因此更适用于低剂量阿司匹林的研究。稳定同位素标记的阿司匹林的脉冲给药可以对人体中剂量相关的阿司匹林药代动力学进行详细和重复的研究。
• Synthesis of deuterium-labelled 5′-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS-d4) as an internal standard for quantitation of Sal-AMS
  作者：Amol Gupte、Murali Subramanian、Rory P. Remmel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/jlcr.1490

  日期：2008.2

  5'-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS, 1) is a potent inhibitor of the bifunctional enzyme salicyl-AMP ligase in Mycobacterium tuberculosis. This inhibitor acts by disrupting the biosynthesis of the mycobactin siderophores that are essential for the process of iron acquisition. To aid with in vitro metabolism and in vivo pharmacokinetic studies of Sal-AMS, a stable deuterium-labelled Sal-AMS

  5'-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS, 1) 是结核分枝杆菌中双功能酶水杨酰-AMP 连接酶的有效抑制剂。这种抑制剂的作用是破坏分枝杆菌素铁载体的生物合成，铁载体对铁的获取过程至关重要。为了帮助 Sal-AMS 的体外代谢和体内药代动力学研究，合成了稳定的氘标记 Sal-AMS 类似物 (Sal-AMS-d(4))。这种氘标记的类似物被用作内部标准来进行体外血浆和微粒体稳定性研究。发现 Sal-AMS 在 37 摄氏度下在人血浆中稳定 24 小时，在人肝微粒体中稳定 1 小时。
• Compositions and methods for delivery of omeprazole plus acetylsalicylic acid
  申请人：GENUS LIFESCIENCES INC.

  公开号：US10603283B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present disclosure is directed to a method for delivering a pharmaceutical composition to a patient in need thereof, comprising: administering to said patient a pharmaceutical composition in unit dose form comprising acetylsalicylic acid, or pharmaceutically acceptable salt thereof, and omeprazole, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及一种向有需要的患者提供药物组合物的方法，包括：向所述患者提供单位剂量形式的药物组合物，该组合物包含乙酰水杨酸或其药学上可接受的盐，以及奥美拉唑或其药学上可接受的盐。
• IMPROVED COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF OMEPRAZOLE PLUS ACETYLSALICYLIC ACID
  申请人：Pozen, Inc.

  公开号：EP2797600A2

  公开（公告）日：2014-11-05
• DEUTERIUM-ENRICHED SILDENAFIL
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062298A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched sildenafil, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.