(S)-6-Hydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-ethyl]-6H-pyran-3-one | 1027995-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-6-Hydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-ethyl]-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (6S)-2-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 1027995-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: BOVIBLRCPUEJJT-GVYDCBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Hydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-ethyl]-6H-pyran-3-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯仿 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 275.0h， 生成 L-(-)-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-6-Hydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-ethyl]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382

文献信息

• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。