rac-1-O-octadecyl-2-O-allylglycerol | 149198-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-1-O-octadecyl-2-O-allylglycerol
• 英文别名: rac-2-O-allyl-1-O-octadecylglycerol；1-octadecyl-2-allylglycerol；3-(Octadecyloxy)-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propan-1-ol；3-octadecoxy-2-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 149198-64-1
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• 分子量: 384.643
• InChiKey: XGTRSVZOBFUHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-O-octadecyl-2-O-allylglycerol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rac-N-{4-[(2-O-allyloxy-3-O-octadecyloxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}-N,N-dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  极性头部带有官能团的烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了许多在甘油的 C2 原子和极性头部的官能团（羧基和氨基）处具有短链取代基的烷基甘油脂。还获得了在亲水部分具有羟基官能团的阳离子烷基甘油脂。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043789.84688.c7

文献信息

• Lisovskii; Plyavnik; Serebrennikova, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2005, vol. 50, # 1, p. 20 - 28
  作者：Lisovskii、Plyavnik、Serebrennikova、Zhizhin、Malinina、Kuznetsov

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. A. Maslov、N. G. Morozova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1023/a:1021325223619

  日期：——

  Cationic ether lipids; containing nitrogenous heterocyclic bases as the positively charged groups were synthesized. Treatment of methylthiomethyl ethers of dialkylglycerols with bromine afforded highly reactive alpha-bromo ethers. These products reacted with various nucleophilic reagents giving rise to a series of cationic alkylglycerols.
• Synthesis of Alkyl Glycerolipids with Functional Groups in Their Polar Heads
  作者：N. V. Plyavnik、M. A. Maslov、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1023/b:rubi.0000043789.84688.c7

  日期：2004.9

  A number of alkyl glycerolipids with short-chain substituents at the C2 atom of glycerol and functional groups (carboxy and amino) in the polar head were synthesized. Cationic alkyl glycerolipids with a hydroxyl function in the hydrophilic moiety were also obtained.

  合成了许多在甘油的 C2 原子和极性头部的官能团（羧基和氨基）处具有短链取代基的烷基甘油脂。还获得了在亲水部分具有羟基官能团的阳离子烷基甘油脂。