rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol | 149576-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol
• 英文别名: 2-O-ethyl-1-O-octadecyl-rac-glycerol；2-Ethoxy-3-(octadecyloxy)propan-1-OL；2-ethoxy-3-octadecoxypropan-1-ol
• CAS: 149576-44-3
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃
• 分子量: 372.632
• InChiKey: CZAKFVNWRCMVRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 rac-N-{4-[(2-O-ethoxy-3-O-octadecyloxy)prop-1-yloxycarbonyl]butyl}-N,N-dimethyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  极性头部带有官能团的烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了许多在甘油的 C2 原子和极性头部的官能团（羧基和氨基）处具有短链取代基的烷基甘油脂。还获得了在亲水部分具有羟基官能团的阳离子烷基甘油脂。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043789.84688.c7
• 作为产物：
  描述：

  1-octadecyloxy-3-trityloxy-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 rac-1-O-octadecyl-2-O-ethylglycerol
  参考文献：
  名称：

  PAF-醚中的构效关系。4.羧酸酯等排体的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了在位置1（醚，氨基甲酸酯），2（乙酰基，乙氧基）和3（链长和极性头基）上结构修饰的PAF-醚的一些3-羧酸酯等排体的合成和生物学特性。所有衍生物在体外（血小板聚集）和体内（豚鼠的支气管收缩和血小板减少，以及在大鼠中低血压程度较小）均表现出拮抗PAF-醚诱导的作用。此处介绍的功能修饰不会显着改变拮抗剂活性的效力，并且没有对映选择性。除1-氨基甲酰基类似物（对乙酰胆碱诱导的低血压和支气管收缩同样有效）外，所有等位基因都是特异性的PAF-醚拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00397a025

文献信息

• Synthesis of phosphocholine and quaternary amine ether lipids and evaluation of in vitro antineoplastic activity
  作者：Susan L. Morris-Natschke、Fatma Gumus、Canio J. Marasco、Karen L. Meyer、Michael Marx、Claude Piantadosi、Matthew D. Layne、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00066a011

  日期：1993.7

  methyl decreased activity slightly. In the nonphosphorus compounds, many nitrogen heterocycles and also a sulfonium moiety were incorporated without changing the degree of activity; however, a thiazolium group decreased activity. The most active compound, 29 [N-[3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl]-3-(hydroxymethyl)pyridinium bromide], was approximately twice as active as the reference standard, ET-18-OMe

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。
• Synthesis of new carbohydrate-containing cationic alkyl glycerolipids with antitumor activity
  作者：E. V. Shmendel、K. A. Perevoshchikova、D. K. Shishova、T. S. Kubasova、L. L. Tyutyunnik、M. A. Maslov、N. G. Morozova、A. A. Shtil

  DOI：10.1007/s11172-015-1055-7

  日期：2015.7

  New non-phosphorous carbohydrate-containing cationic alkyl glycerolipids bearing a ter- minal glycosyl moiety were synthesized. An approach used for the preparation of 2-O-ethyl-1-O-octadecyl-rac-glycerol allowed us to increase the yield of this key precursor by a factor of two. The carbohydrate-containing cationic alkyl glycerolipids induced tumor cell death and minimal damage to normal cells (in

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。
• Synthesis of novel lipophilic tetraamines with cytotoxic activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Artemiy I. Nichugovskiy、Alexandra K. Isagulieva、Nina G. Morozova、Igor V. Ivanov、Mikhail A. Maslov、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.003

  日期：2019.11

  New lipophilic polyamines in which natural or synthetic tetraamines were linked via the terminal NH2 groups to diglycerides and/or to short-chained aliphatic substituents were synthesized, and their cytotoxic activity was tested. Relationship between the structure of the synthesized compounds and their cytotoxicity and hemolytic effect was evaluated.

  合成了新的亲脂性多胺，其中天然或合成的四胺通过末端NH2基团连接至甘油二酸酯和/或短链脂族取代基，并测试了它们的细胞毒活性。评价了合成化合物的结构与其细胞毒性和溶血作用之间的关系。
• Konstantinova, I. D.; Zavgorodnii, S. G.; Miroshnikov, A. I., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 1, p. 58 - 61
  作者：Konstantinova, I. D.、Zavgorodnii, S. G.、Miroshnikov, A. I.、Ushakova, I. P.、Serebrennikova, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lisovskii; Plyavnik; Serebrennikova, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2005, vol. 50, # 1, p. 20 - 28
  作者：Lisovskii、Plyavnik、Serebrennikova、Zhizhin、Malinina、Kuznetsov

  DOI：——

  日期：——