N-undecanoyloxysuccinimide | 104943-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-undecanoyloxysuccinimide
• 英文别名: Succinimidyl undecanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) undecanoate
• CAS: 104943-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: VHJLGBQZIDQOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-undecanoyloxysuccinimide 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-Amino-6-(12-undecanoylamino-dodecanoylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的两亲分子形成稳定的 Z 型（极性）Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，

  DOI：

  10.1021/ja00163a005
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 十一烷酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-undecanoyloxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的两亲分子形成稳定的 Z 型（极性）Langmuir-Blodgett 薄膜

  摘要：

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，

  DOI：

  10.1021/ja00163a005

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Chemiluminescent compounds
  申请人：Weeks Ian

  公开号：US20070166759A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula: (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦ about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  该发明涉及通式为（I）的化学发光化合物，其中：要么：R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1是包含2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代；R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合的芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基；或者，R1-L1-的组合包括一个可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上所定义；L2是—C(═O)O—，—C(═O)—S—或—C(═O)N(SO2R5)—，其中，在每种情况下，—C(═O)与环上的碳原子连接，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基；R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C1-C8炔基或芳基基团，其中至少一个取代基是电子提取基团，使得由R3和L2中的—O，—S或—N(SO2R5)形成的离去基的共轭酸的pKa≤约9.5；X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有一个该R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Chemiluminescent Compounds
  申请人：WEEKS Ian

  公开号：US20110082279A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 is a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  本发明涉及通式（I）的化学发光化合物，其中： 要么： R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团； L1是一个含有2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基； 或者，另一种情况是： 组合R1-L1-包括一个C1-C4烷基，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上定义； L2是-C（═O）O-，-C（═O）-S-或-C（═O）N（SO2R5）-，在每种情况下，-C（═O）连接到环碳原子，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基； R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或芳基，其中至少一个取代基是电子吸引基团，使得由R3和L2基团的-O，-S或-N（SO2R5）形成的离去基的共轭酸的pKa ≦约9.5； X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有其中一个R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Acylated insulin
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1132404A2

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to protracted human insulin derivatives in which the A21 and the B3 amino acid residues are, independently, any amino acid residue which can be coded for by the genetic code except Lys, Arg and Cys; PheB1 may be deleted; the B30 amino acid residue is a) a non-codable, lipophilic amino acid having from 10 to 24 carbon atoms, in which case an acyl group of a carboxylic acid with up to 5 carbon atoms is bound to the ∈-amino group of Lys829; or b) the B30 amino acid residue is deleted or is any amino acid residue which can be coded-for by the genetic code except Lys, Arg and Cys, in any of which cases the ∈-amino group of LysB29 has a lipophilic substituent; and any Zn2+ complexes thereof with the proviso that when B30 is Thr or Ala and A21 and B3 are both Asn, and PheB1 is present, then the insulin derivative is always present as a Zn2+ complex.

  本发明涉及持久人胰岛素衍生物，其中的 A21 和 B3 氨基酸残基分别是除 Lys、Arg 和 Cys 以外的任何可由遗传密码编码的氨基酸残基；PheB1 可被删除；B30 氨基酸残基是 a) 具有 10 至 24 个碳原子的不可编码的亲脂性氨基酸，在这种情况下，具有最多 5 个碳原子的羧酸酰基与 Lys829 的∈-氨基结合；或 b) B30 氨基酸残基被删除或为除 Lys、Arg 和 Cys 以外的任何可被遗传密码编码的氨基酸残基，在上述任何一种情况下，LysB29 的∈-氨基具有亲脂取代基； 及其任何 Zn2+ 复合物，但条件是当 B30 为 Thr 或 Ala，A21 和 B3 均为 Asn，且存在 PheB1 时，胰岛素衍生物总是作为 Zn2+ 复合物存在。
• METHOD FOR PREPARING ANTIBODY-DRUG CONJUGATE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3603663A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A method for preparing an antibody-drug conjugate (ADC). In particular, the method mainly utilizes a combination of antibody biomolecules and an ion exchange carrier through electrostatic interaction to realize solid phase preparation of an ADC drug. Elution conditions are optimized, to control a drug-to-antibody coupling ratio (DAR) and separate a polymer-coupled drug, reduce the amount of a drug used in a coupling reaction, and enhance the targeted therapeutic effect of an ADC drug. The preparation method features fewer steps, simple operation, and programmable control, facilitating industrial scale-up production, and also realizing zero retention of reducing agents and organic solvents in the preparation process, significantly improving drug safety and reducing production costs.

  一种制备抗体药物共轭物（ADC）的方法。具体而言，该方法主要利用抗体生物大分子与离子交换载体通过静电作用结合，实现 ADC 药物的固相制备。通过优化洗脱条件，控制药物与抗体的偶联比（DAR），分离聚合物偶联药物，减少偶联反应中的药物用量，提高ADC药物的靶向治疗效果。该制备方法具有步骤少、操作简单、可编程控制等特点，有利于工业化放大生产，同时实现了还原剂和有机溶剂在制备过程中的零残留，大大提高了药物的安全性，降低了生产成本。