2-碘代苯甲酸乙酯 | 674776-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘代苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodoxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-iodylbenzoate；ethyl 2-iodylbenzoate
• CAS: 674776-89-7
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: PSAURZHBFQDTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-碘代苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structure of 2-iodoxybenzoate esters: soluble and stable periodinane oxidizing reagentsElectronic Supplementary Information (ESI) available: synthetic and characterization data for all new compounds; general procedures for the oxidation of alcohols with reagent 4c. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b312961f/

  摘要：

  2-iodoxybenzoic acid 的酯类（IBX-esters）是一种具有潜在价值的氧化试剂，属于具有伪苯并碘醚结构的新型五价碘化合物。

  DOI：

  10.1039/b312961f

文献信息

• Esters of 2-Iodoxybenzoic Acid:  Hypervalent Iodine Oxidizing Reagents with a Pseudobenziodoxole Structure
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Dmitry N. Litvinov、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo051010r

  日期：2005.8.1

  Esters of 2-iodoxybenzoic acid (IBX-esters) were prepared by the hypochlorite oxidation of the corresponding 2-iodobenzoate esters and isolated as chemically stable, microcrystalline products. These hypervalent iodine compounds are potentially valuable oxidizing reagents belonging to a new class of pentavalent iodine compounds with a pseudobenziodoxole structure. Methyl 2-iodoxybenzoate can be further

  通过相应的2-碘苯甲酸酯的次氯酸盐氧化来制备2-碘氧基苯甲酸的酯（IBX-酯），并分离为化学稳定的微晶产物。这些高价碘化合物是潜在的有价值的氧化剂，属于具有伪苯并恶唑结构的一类新的五价碘化合物。通过分别用乙酸酐或三氟乙酸酐处理，可以将2-碘氧基苯甲酸甲酯进一步转化为二乙酸酯或双（三氟乙酸酯）衍生物。2-[（二乙酰氧基）碘基]苯甲酸甲酯8a的单晶X射线衍射分析揭示了具有三个相对弱的分子内I··O相互作用的假苯并恶唑结构。通过用二甲基二环氧乙烷将各自的碘代芳烃氧化来制备2-碘氧基间苯二甲酸的二甲基酯和二异丙酯。2-碘氧基间苯二甲酸二异丙酯6b的单晶X射线衍射分析结果表明，分子内的I··O与两个羧基中只有一个的羰基氧相互作用，而溶液中的NMR谱表明两个酯基是等价的。在三氟乙酸或三氟化硼醚化物的存在下，IBX-酯，2-[（（二乙酰氧基）碘基）苯甲酸甲酯和2-碘氧基间苯二甲酸酯可以将醇氧化为相应的醛