2-氯-N-(2-羟基乙基)-乙酰胺 | 6320-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-羟基乙基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-2-hydroxyethylacetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 6320-16-7
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD08755996
• 分子量: 137.566
• InChiKey: YMURLKIIDQPXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 0.25-0.35 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-羟基乙基)-乙酰胺 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 2-氯-N-(2-氯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jones; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 氯乙酸乙酯 在 Lipozyme RM 1 M 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-氯-N-(2-羟基乙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效化学酶法合成杀菌剂Lapyrium Chloride

  摘要：

  以氯乙酸为原料，通过四步（其中三步是酶促反应）开发了一种大规模制备广谱抗微生物表面活性剂氯化青蒿的有效途径。由于生物催化剂的化学选择性行为，从温和的反应条件和低环境影响的方法学中获得了高纯度和高产率的氯化镧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500388

文献信息

• INDOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：INOUE Teruhiko

  公开号：US20110306599A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Provided is an agent for the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, transplant rejection or the like. A compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: wherein each symbol is as described in the specification.

  提供了一种用于治疗或预防炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥等的药剂。该药剂包括以下式[I]所代表的化合物或其药用可接受的盐，或其溶剂化合物：其中每个符号如规范中所述。
• A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Ayako Harano、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.038

  日期：2011.1

  A new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was designed. Thus, an efficient synthetic route to C2-symmetric bis(hydroxyamide)-functionalized benzimidazolium salts from chiral β-amino alcohols was developed. The combination of Cu(OTf)2 and the chiral azolium compound efficiently promoted the conjugate addition reaction of cyclic enone with dialkylzinc to give the corresponding adduct in good yield

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。
• Enantioselective catalytic hydrosilylation of propiophenone with a simple combination of a cationic iridium complex and a chiral azolium salt
  作者：Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  investigation of the reaction progress as a function of time revealed that an iridium species, which was generated after 5 h of reaction time, catalyzed the stereoselective reduction with almost perfect facial selection of the ketone. An attempt to obtain a catalytic active species from the reaction of [Ir(cod)2]BF4 and chiral azolium salt has been made. The newly obtained iridium species promoted the

  这项研究旨在为使用催化量的[Ir（cod）2 ] BF 4和手性偶氮盐开发酮的对映选择性氢化硅烷化提供一个简单的程序。以前，催化不对称氢化硅烷化反应使用了定义明确的金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物。所提出的方法具有避免制备NHC金属物质的重要优点。评价了一些反应参数，包括还原剂的量，溶剂，催化剂的负载量和配体结构。此外，对反应进程随时间变化的研究表明，在反应时间5小时后产生的铱物种催化了立体选择性还原反应，几乎完全选择了酮。已尝试从[Ir（cod）2 ] BF 4与手性偶氮盐的反应中获得催化活性物质。新获得的铱物质以高收率和对映选择性促进了酮的氢化硅烷化。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VORTIOXETINE HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE VORTIOXÉTINE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2017029377A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides a process for preparation of Vortioxetine hydrobromide (I). The present invention also relates to the novel intermediate and its use in preparation of vortioxetine hydrobromide (I).

  本发明提供了一种制备盐酸伏美沙丁的方法。本发明还涉及新颖中间体及其在制备盐酸伏美沙丁中的应用。
• Inhibition of Tumor Cell Growth by A Specific 6-Phosphofructo-2-kinase Inhibitor,<i>N</i>-Bromoacetylethanolamine Phosphate, and Its Analogues
  作者：Takafumi HIRATA、Mitsuaki WATANABE、Shinji MIURA、Katsushi IJICHI、Masashi FUKASAWA、Ryuzo SAKAKIBARA

  DOI：10.1271/bbb.64.2047

  日期：2000.1

  The high rate of glycolysis despite the presence of oxygen and mitochondria in tumor cells implies an important role for this process in cell division. The rate of glycolysis is assumed to be dependent on the cellular concentration of fructose 2,6-bisphosphate, the concentration of which in turn depends on a bifunctional enzyme and the ratio of this enzyme’s 6-phosphofructo-2-kinase versus its fructose 2,6-bisphosphatase activities. To prove the hypothesis that inhibition of glycolysis in tumor cells by 6-phosphofructo-2-kinase inhibitors would cause inhibition of tumor cell proliferation, ten N-bromoacetylethanolamine phosphate analogues were designed, synthesized, and tested. They were screened for their activities against various human tumor cell lines to study the effects of inhibition of glycolysis on cell proliferation. The relationship between the structure of these compounds and their inhibitory activity on cell proliferation was also discussed. It was found that the activity of N-(2-methoxyethyl)-bromoacetamide, N-(2-ethoxyethyl)-bromoacetamide, and N-(3-methoxypropyl)-bromoacetamide was comparable to that of the positive control AraC. These three inhibitors showed in vivo anticancer effects in P388 transplant BDF1 mice.

  尽管肿瘤细胞中存在氧和线粒体，但其糖酵解速率依然很高，这意味着该过程在细胞分裂中发挥着重要作用。糖酵解速率被认为依赖于细胞内果糖2,6-二磷酸的浓度，而果糖2,6-二磷酸的浓度又取决于一种双功能酶及该酶的6-磷酸果糖激酶与果糖2,6-二磷酸酶活性的比率。为了验证通过6-磷酸果糖激酶抑制剂抑制肿瘤细胞糖酵解将导致肿瘤细胞增殖抑制的假设，设计、合成并测试了十种N-溴乙酰乙醇胺磷酸类似物。对这些化合物在各种人类肿瘤细胞系中的活性进行了筛选，以研究抑制糖酵解对细胞增殖的影响。同时也讨论了这些化合物的结构与它们对细胞增殖抑制活性之间的关系。研究发现，N-(2-甲氧基乙基)-溴乙酰酰胺、N-(2-乙氧基乙基)-溴乙酰酰胺和N-(3-甲氧基丙基)-溴乙酰酰胺的活性与阳性对照AraC相当。这三种抑制剂在P388移植BDF1小鼠中显示了体内抗癌效果。