ethyl 2-cyanodecanoate | 26526-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyanodecanoate
• CAS: 26526-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: PKUDKDTUYLGAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanodecanoate 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-amino-3-hydroxy-4-octyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性制备N-烷基和N-芳基-3（5）-氨基-5（3）-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺异构体的方法

  摘要：

  作为开发基于新型机制的骨骼肌松弛剂的程序的一部分，我们确定了5-amino-3-hydroxy-1 H -pyrazole-1-carboxamide（1）作为潜在的结构线索。通过公开的方法[1]（方案1，R 1 = R 1 = H）制备这种高度官能化的吡唑，该方法使用3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-羧酰胺作为氨基羰基转移试剂，得到与氰基乙酰肼一起的氨基脲中间体6。碱催化的6环化反应得到初始的铅化合物。该反应方案扩展到合成另外的4-烷基-和4-芳基-5-氨基-3-羟基-1 H-吡唑-1-羧酰胺（表1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250416
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 氰乙酸乙酯 在 吡啶 、 Eosin Y 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 作用下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-cyanodecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用双组分引发剂的未活化烯烃的光诱导抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应

  摘要：

  已开发出具有氰基乙酸盐的未活化烯烃的无金属抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化反应，其特征在于使用了包含有机光催化剂和自由基前体的双组分引发剂。当结合时，这两种组分可以经历可见光诱导的单电子转移，并用作通用且有效的烷基自由基产生剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.06.026

文献信息

• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。
• A Remarkable Effect of Bases on the Catalytic Radical Addition of Cyanoacetates to Alkenes Using a Mn(II)/Co(II)/O₂Redox System
  作者：Takashi Kagayama、Takahiro Fuke、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.78.1673

  日期：2005.9

  A remarkable addition effect of bases, like AcOK, was observed in the radical addition of cyanoacetates to alkenes catalyzed by a Mn(II)/Co(II)/O2 redox system. Thus, a carbon radical from ethyl cy...

  在 Mn(II)/Co(II)/O2 氧化还原系统催化的氰基乙酸酯与烯烃的自由基加成中观察到碱的显着加成效应，如 AcOK。因此，来自乙基环的碳自由基...
• SYNTHESIS OF PYRAZOLONES FROM α-KETO AND α-CYANO ESTERS
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Alexander Chisholm

  DOI：10.1139/v52-109

  日期：1952.11.1

  directly from methylhydrazine and ethyl α-cyanopropionate. A series of 3-imino-2-methyl-5-pyrazolones monosubstituted in position 4 with pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups and another series disubstituted in position 4 with butyl, hexyl, and heptyl groups were also prepared from the corresponding mono- and disubstituted cyanoacetates and methylhydrazine.The ultraviolet absorption spectra were determined

  1,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮和4-甲基-和4-乙基-3-氨基-1-苯基-5-吡唑啉酮由α-酮酯和甲基-和苯肼合成。首先获得的腙转化为在3位具有碳乙氧基的吡唑啉酮，通过Curtius降解将其转化为氨基。2,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮直接从甲基肼和α-氰基丙酸乙酯中获得。一系列 3-亚氨基-2-甲基-5-吡唑啉酮在 4 位被戊基、己基、庚基和辛基单取代，另一个系列在 4 位被丁基、己基和庚基双取代。 - 和二取代的氰基乙酸盐和甲基肼。紫外吸收光谱在中性和酸性介质中测定。
• Palladium‐Catalyzed Insertion of Ethylene and 1,1‐Disubstituted Difunctional Olefins: An Experimental and Computational Study
  作者：Shahaji R. Gaikwad、Ketan Patel、Satej S. Deshmukh、Nilesh R. Mote、Rajkumar S. Birajdar、Satish P. Pandole、Jeetender Chugh、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/cplu.202000309

  日期：2020.6

  Insertion or coordination copolymerization of ethylene with di‐substituted olefins is challenging and the choice of di‐substituted mono‐functional olefin versus di‐substituted di‐functional olefin (DDO) appears to be decisive. Here we show that DDO‐inserted species are amenable to ethylene insertion and polymerization. DDOs such as 2‐acetamidoacrylic acid (AAA), methyl 2‐acetamidoacrylate (MAAA), and

  乙烯与双取代烯烃的插入或配位共聚具有挑战性，选择双取代单官能烯烃与双取代双官能烯烃（DDO）似乎是决定性的。在这里，我们表明DDO插入的物种适合乙烯插入和聚合。DDOS如2- acetamidoacrylic酸（AAA），甲基2-乙酰氨基（MAAA），和2-氰基丙烯酸酯（ECA）用钯复合物处理[P∧O} PDME（L）]（P∧O=κ 2 -P，O-Ar 2 PC 6 H 4 SO 2 O，Ar = 2-MeOC 6 H 4 ; L = C 2 H 6OS）和中等插入率（高达37％）的各个插入中间体的存在。这些中间体暴露于乙烯，并分离和表征了相应的乙烯插入产物。与三种模型化合物的仔细比较证实了乙烯的插入和聚合。因此，结合实验和计算研究表明，DDO插入的物质可能会发生乙烯插入和聚合反应。
• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1,2-Dichlorethylene-<i>d</i>
  作者：L. C. Leitch、A. T. Morse

  DOI：10.1139/v51-120

  日期：1951.11.1

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  不可用