(4-bromophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone | 167172-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
• 英文别名: 4'-bromo-2-hydroxy-5-methyl-benzophenone；4'-Brom-2-hydroxy-5-methyl-benzophenon；(4-Bromophenyl)-(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
• CAS: 167172-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: ZRUCPXVMRZJVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（2-烷氧基-5-甲基-苯基）（芳基）甲酮和2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应简便合成二氢苯并呋喃醇

  摘要：

  2-烷氧基取代的二苯甲酮 2a-f 和 2-芳酰基-4-甲基苯氧基乙酸乙酯 2g-i 在苯和乙腈中的辐照经过光环化反应生成取代的二氢苯并呋喃醇 3a-i，其中 3a-c 的产率非常低，外消旋物和 3d-i 在顺反异构体混合物的产率良好，在苯中显示出高立体选择性，在乙腈中显示出立体选择性降低。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:212–217, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20111

  DOI：

  10.1002/hc.20111
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4-bromophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• Synthesis and tumor inhibitory activity of novel coumarin analogs targeting angiogenesis and apoptosis
  作者：B.R. Vijay Avin、Prabhu Thirusangu、V. Lakshmi Ranganatha、Aiyesha Firdouse、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.050

  日期：2014.3

  A sequence of coumarin analogs 5a–j was obtained by multi step synthesis from hydroxy benzophenones (1a–j). The in vitro antiproliferative effect of the title compounds was tested against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) and Daltons lymphoma ascites (DLA) cell lines. Among the series, compound 5c with bromo group in the benzophenone moiety was endowed with excellent antiproliferative potency with significant

  通过多步合成从羟基二苯甲酮（1a – j）获得了香豆素类似物5a – j的序列。在体外的标题化合物的抗增殖作用是对艾氏腹水癌（EAC）和道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞系进行测试。在该系列中，在二苯甲酮部分中具有溴基的化合物5c具有出色的抗增殖潜能，IC 50值很高。此外，化合物5c对鼠EAC和实体DL肿瘤模型系统的体内抗肿瘤作用通过延长的存活期得到证实。复方的抑瘤机制5c是由于抗血管生成和促进细胞凋亡。这些结果表明化合物5c的可能应用，其可以在不久的将来被开发为有效的抗癌药。
• Design, synthesis and molecular docking of benzophenone conjugated with oxadiazole sulphur bridge pyrazole pharmacophores as anti inflammatory and analgesic agents
  作者：Zabiulla、A.R. Gulnaz、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103220

  日期：2019.11

  active lipid compounds having diverse hormone like effects are important mediators of the body’s response to pain and inflammation, and are formed from essential fatty acids found in cell membranes. This reaction is catalyzed by cyclooxygenase, a membrane associated enzyme occurring in two isoforms, COX-1 and COX-2. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) act by inhibiting the activity of COX.

  前列腺素（PG）是一组具有多种激素样作用的生理活性脂质化合物，是人体对疼痛和炎症反应的重要介体，由细胞膜中的必需脂肪酸形成。该反应由环氧合酶催化，环氧合酶是一种与膜相关的酶，以两种同工型COX-1和COX-2发生。非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制COX的活性发挥作用。鉴于此，设计，合成，表征并随后评价了与恶二唑硫桥吡唑部分8a-1缀合的一系列新型二苯甲酮的抗炎和镇痛特性。新型类似物8a-1的研究对潜在的抗炎活性显示出高水平的COX-1和COX-2抑制活性。在该系列中，化合物8i在二苯甲酮的苯甲酰基环的对位具有吸电子氟基团，其特征在于对COX-1和COX-2的抑制均具有最高的IC 50值，这与标准药物相当。此外，已经对有效化合物进行了分子对接研究。
• Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89
  作者：Rosenmund、Schnurr

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel 2-[2-(aroyl-aroxy)-methyl]-4-phenyl-1,3-thiazoles as Potent Anti-Inflammatory Agents
  作者：Neithnadka Premsai Rai、T. D. Venu、B. K. Manuprasad、Sheena Shashikanth、P. N. Arunachalam、Aiysha Firdouse

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00932.x

  日期：2010.4

  A series of 2‐[2‐(aroyl‐aroxy)‐methyl]‐4‐phenyl‐1,3‐thiazoles 4a–j were obtained via multiple step synthesis sequence beginning with the hydroxybenzophenones (1a–g). Hydroxybenzophenones on reaction with chloroacetonitrile affords [(2‐benzoyl) phenoxy] acetonitrile (2a–g), which reacts with H2S/NH4OH and yields [(2‐benzoyl) phenoxy] acetothiamide (3a–g), which on treatment with phenacylbromides affords 2‐[2‐(aroyl‐aroxy)‐methyl]‐4‐phenyl‐1,3‐thiazoles (4a–j). All the newly synthesized compounds were evaluated for their anti‐inflammatory activity and were compared with standard drugs. Of the compounds studied, (4g), compounds with chloro substituents showed more potent activity than the standard drug phenyl butazone at all doses tested.