3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one | 1609003-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one
• CAS: 1609003-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: WFZTXWFLXHYJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4-bromophenyl)(2-hydroxy-5-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Phenols with α-Aryl-α-diazoacetates and Diazooxindoles via Gold Catalysis

  摘要：

  An unprecedented direct C H bond functionalization of unprotected phenols with alpha-aryl alpha-diazoacetates and diazooxindoles was developed. A tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite derived gold complex promoted the highly chemoselective and site-selective C H bond functionalization of phenols and N-acylanilines with gold-carbene generated from the decomposition of diazo compounds, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields at rt. The salient features of this reaction include readily available starting materials, unprecedented C H functionalization rather than X H insertion, good substrate scope, mild conditions, high efficiency, and ease in further transformation. To the best of our knowledge, this is the first example of C H functionalization of unprotected phenols with diazo compounds.

  DOI：

  10.1021/ja503163k

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• I₂-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling and Amidation of 3-Aryl Benzofuranones with Aryl Amines for the Synthesis of 3,3-Diaryl Indolin-2-ones
  作者：Zhi Tang、Zhiqing Wang、Zhihong Peng、Qinghua Yang、Shuang-Feng Yin、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02846

  日期：2021.2.5

  We have developed a protocol for efficient synthesis of indolin-2-ones from benzofuranones and aryl amines using iodine as a mediator. A diverse range of benzofuranones and aryl amines undergo cross-dehydrogenative coupling and amidation of 3-aryl benzofuranones for the cascade reaction to generate products in 24–93% yields. This reaction can be easily scaled-up to give an indolin-2-one in a gram scale

  我们已经开发了使用碘作为介体从苯并呋喃酮和芳基胺高效合成吲哚-2-酮的方案。各种各样的苯并呋喃酮和芳基胺经过交叉脱氢偶联和3-芳基苯并呋喃酮的酰胺化反应进行级联反应，以24-93％的产率生成产物。该反应可以容易地按比例放大以得到克级的吲哚-2-酮。对产物进行进一步的化学处理可实现酚环的有用转化，包括烷基化，芳基化等。
• 一种苯并呋喃酮类化合物及其高效催化合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109503533B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明揭示了一种以三氟甲磺酸镍为催化剂，以扁桃酸和苯酚为原料，高效合成苯并呋喃酮类化合物的方法，本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为苯并呋喃酮类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• Cu(I)-Catalyzed C–H Alkenylation of Tertiary C(sp³)–H Bonds of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to Give <i>Z</i>- and <i>E</i>-Styrene Containing Quaternary Carbon Centers with 99/1 Regioselectivity
  作者：Zhou Tong、Xinju Peng、Lifen Peng、Wei Deng、Zhiqing Wang、Hao Lu、Weijun Yang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00325

  日期：2022.5.6

  all-carbon quaternary centers is a challenging issue. Herein, we developed an efficient protocol for the synthesis of (Z)-olefins (27 examples, yield up to 97%, Z/E up to 99/1) and (E)-olefins (16 examples, yield up to 94%, E/Z up to 99/1) containing all-carbon quaternary centers. This protocol is adopted for the copper-catalyzed regioselective C–H alkenylation of the tertiary C(sp3)–H bond of 3-aryl

  含有全碳季中心的异构纯烯烃的合成是一个具有挑战性的问题。在此，我们开发了一种用于合成 ( Z )-烯烃（27 个示例，产率高达 97%，Z / E高达 99/1）和 ( E )-烯烃（16 个示例，产率高达 94%）的有效方案, E / Z高达 99/1) 含有全碳四元中心。该方案适用于铜催化的 3-芳基苯并呋喃-2( 3H )-酮与炔烃和烯烃的叔 C(sp 3 )-H 键的区域选择性 C-H 烯基化。底物中的多种官能团具有良好的耐受性，例如 F、Cl、Br、Me、OMe、酯、CF 3等。以良好的产量进行了克级实验，并在对照实验的基础上提出了激进机制。