(S,E)-ethyl (5-hydroxydodec-2-en-1-yl)carbonate | 1418476-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl (5-hydroxydodec-2-en-1-yl)carbonate
• 英文别名: ethyl [(E,5S)-5-hydroxydodec-2-enyl] carbonate
• CAS: 1418476-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: ZCYHUXYAGYKFEL-HBWSCVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl (5-hydroxydodec-2-en-1-yl)carbonate 、 benzyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate 在 [{Ir(dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)Cl}2] 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl ((3R,5S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)oxy)dodec-1-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的简明不对称合成顺式-和反-1,3-氨基醇

  摘要：

  新型手性双功能试剂V和ent - V经历不对称醛烯丙基化，然后Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化，得到正交保护的顺式和反式-1,3-氨基醇，完全控制绝对和相对立体化学。最初的均烯丙基醇产物的Mitsunobu反应，然后进行Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应，以高收率和优异的立体选择性提供了正交保护的顺式和反式-1,3-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol303371u
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (R)-ethyl (2-(2-hydroxypropan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S,E)-ethyl (5-hydroxydodec-2-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的简明不对称合成顺式-和反-1,3-氨基醇

  摘要：

  新型手性双功能试剂V和ent - V经历不对称醛烯丙基化，然后Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化，得到正交保护的顺式和反式-1,3-氨基醇，完全控制绝对和相对立体化学。最初的均烯丙基醇产物的Mitsunobu反应，然后进行Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应，以高收率和优异的立体选择性提供了正交保护的顺式和反式-1,3-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol303371u

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols
  作者：Jae Seung Lee、Dongeun Kim、Lucia Lozano、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol303371u

  日期：2013.2.1

  binfunctional reagents V and ent-V undergo asymmetric aldehyde allylation followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation to give orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols with complete control of absolute and relative stereochemistry. The Mitsunobu reaction of the initial homoallylic alcohol products followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation provides

  新型手性双功能试剂V和ent - V经历不对称醛烯丙基化，然后Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化，得到正交保护的顺式和反式-1,3-氨基醇，完全控制绝对和相对立体化学。最初的均烯丙基醇产物的Mitsunobu反应，然后进行Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应，以高收率和优异的立体选择性提供了正交保护的顺式和反式-1,3-二胺衍生物。