2,3-EPOXYDECANAL | 1048958-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-EPOXYDECANAL
• 英文别名: 3-heptyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1048958-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD08457869
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZAYNCWQGQVRPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow clear liquid; fatty citrus aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water
• 折光率：
  1.436-1.446

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-EPOXYDECANAL 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到1,2-环氧庚烷
  参考文献：
  名称：

  环氧醛的催化脱羰：在制备末端环氧化物中的应用

  摘要：

  报道了环氧醛的催化脱羰反应。该反应可以与已知的不对称方法顺序使用，以获得光学活性的单取代和双取代的末端环氧化物，如关键示例所示。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217562
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 (S)-α,α-bis(4-hexylphenylthio)-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilylether 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions

  摘要：

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob26247a

文献信息

• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。
• Catalytic Decarbonylation of Epoxyaldehydes: Applications to the Preparation of Terminal Epoxides
  作者：Erick Carreira、Bill Morandi

  DOI：10.1055/s-0029-1217562

  日期：2009.8

  A catalytic decarbonylation reaction for epoxyaldehydes is reported. This reaction may be sequentially used with known asymmetric methods to access optically active mono- and disubstituted terminal epoxides, as illustrated for a key example.

  报道了环氧醛的催化脱羰反应。该反应可以与已知的不对称方法顺序使用，以获得光学活性的单取代和双取代的末端环氧化物，如关键示例所示。