2,3,4-trifluoro-6-iodoaniline | 1526686-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-6-iodoaniline
• 英文别名: 2,3,4-Trifluoro-6-iodoaniline
• CAS: 1526686-27-0
• 化学式: C₆H₃F₃IN
• 分子量: 272.996
• InChiKey: VTUUXPBXNHGSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trifluoro-6-iodoaniline 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(6-ethynyl-2,3,4-trifluorophenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。

  DOI：

  10.1039/b006765m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2,3,4-trifluoro-6-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  开发 2-(5,6,7-Trifluoro-1H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide 作为人类雄激素受体的有效、选择性和口服抑制剂，靶向其结合功能-3 用于治疗去势抵抗性前列腺癌

  摘要：

  接受雄激素剥夺治疗的前列腺癌 (PCa) 患者几乎总是会发展为去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)。靶向雄激素受体 (AR) 结合功能 3 (BF3) 位点为治疗 CRPC 提供了一个有前景的选择。然而，BF3 抑制剂受到效力差或代谢稳定性不足的限制。通过广泛的药物化学、分子建模和生物化学，我们确定了 2-(5,6,7-trifluoro-1 H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide (VPC-13789)，一种有效的 AR BF3 拮抗剂，具有显着改善的药代动力学特性。我们证明 VPC-13789 抑制 AR 介导的转录、染色质结合和共调节蛋白的募集。这种新型 AR 拮抗剂可选择性地减少雄激素依赖性和恩杂鲁胺耐药 PCa 细胞系的生长。在证明了体外功效后，我们开发了一种口服生物可利用的前药，可在 CRPC 动物模型中减少 PSA 产生和肿瘤体积，且没有观察到毒性。VPC-13789

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00681

文献信息

• p-Toluenesulfonic Acid Induced Conversion of Fluorinated Trimethylsilylethynylanilines into Aminoacetophenones: Versatile Precursors for the Synthesis of Benzoazaheterocycles
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1055/s-0036-1591504

  日期：2018.2

  conditions, and uses readily available starting compounds (trimethylsilylarylacetylene derivatives). The reaction provides access to amino-substituted acetophenones, which may serve as precursors for the synthesis of polyfluorinated azaheterocycles, having potential anticarcinogenic activity. A simple and efficient approach to the synthesis of fluorinated amino-substituted acetophenones in good to excellent

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。
• Development of 2-(5,6,7-Trifluoro-1<i>H</i>-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide as a Potent, Selective, and Orally Available Inhibitor of Human Androgen Receptor Targeting Its Binding Function-3 for the Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Eric Leblanc、Fuqiang Ban、Ayse Derya Cavga、Sam Lawn、Chia-Chi Flora Huang、Sankar Mohan、Matthew E. K. Chang、Mark R. Flory、Fariba Ghaidi、Shreyas Lingadahalli、Gang Chen、Ivan Pak Lok Yu、Hélène Morin、Nada Lallous、Martin E. Gleave、Hisham Mohammed、Robert N. Young、Paul S. Rennie、Nathan A. Lack、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00681

  日期：2021.10.28

  coregulatory proteins. This novel AR antagonist selectively reduces the growth of both androgen-dependent and enzalutamide-resistant PCa cell lines. Having demonstrated in vitro efficacy, we developed an orally bioavailable prodrug that reduced PSA production and tumor volume in animal models of CRPC with no observed toxicity. VPC-13789 is a potent, selective, and orally bioavailable antiandrogen with a distinct

  接受雄激素剥夺治疗的前列腺癌 (PCa) 患者几乎总是会发展为去势抵抗性前列腺癌 (CRPC)。靶向雄激素受体 (AR) 结合功能 3 (BF3) 位点为治疗 CRPC 提供了一个有前景的选择。然而，BF3 抑制剂受到效力差或代谢稳定性不足的限制。通过广泛的药物化学、分子建模和生物化学，我们确定了 2-(5,6,7-trifluoro-1 H-Indol-3-yl)-quinoline-5-carboxamide (VPC-13789)，一种有效的 AR BF3 拮抗剂，具有显着改善的药代动力学特性。我们证明 VPC-13789 抑制 AR 介导的转录、染色质结合和共调节蛋白的募集。这种新型 AR 拮抗剂可选择性地减少雄激素依赖性和恩杂鲁胺耐药 PCa 细胞系的生长。在证明了体外功效后，我们开发了一种口服生物可利用的前药，可在 CRPC 动物模型中减少 PSA 产生和肿瘤体积，且没有观察到毒性。VPC-13789
• Transformation of fluorinated 2-alkynylanilines by various catalytic systems
  作者：Larisa Politanskaya、Maxim Petyuk、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109394

  日期：2019.12

  cyclization reaction to produce the corresponding indoles in high yields. The reaction of KOH with alkynes containing the tertiary alcohol function at the triple bond produced the unsubstituted on the pyrrole ring indole. It was found that fluorinated 2-alkynilanilines can be transformated into indoles, 2-arylketones and 2,3-dihydroquinolines by action of p-TSA•H2O in boiling alcohols, depending on

  据报道，简单有效的方法合成氟化苯并氮杂杂环具有良好的收率。首先，通过邻碘苯胺的Sonogashira反应与末端炔烃合成了一系列多氟2-炔基苯胺（通用的构建单元）。然后在MeCN中存在KOH或PdCl 2的情况下，在对甲苯磺酸一水合物（p -TSA•H 2 O）在MeOH中的存在下，转化获得的2,3,4-三氟-6-炔基苯胺，乙醇或苯进行了研究。发现通过PdCl 2的作用，含Ph和n -Bu的炔基苯胺MeCN中的Indol进行了分子内环化反应，以高产率生产相应的吲哚。KOH与在三键处含有叔醇官能团的炔烃的反应在吡咯环吲哚上产生未取代的基团。已经发现，在沸腾的醇中，取决于三键上的取代基，氟化的2-炔基苯胺可以通过对-TSA•H 2 O的作用转化为吲哚，2-芳基酮和2,3-二氢喹啉。使用苯作为溶剂在p -TSA•H 2 O与带有醇基的多氟炔烃反应中，得到具有代表性的2，3-二氢喹啉酮系列，其取代基为R
• Highly efficient synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazole derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Zequn Duan、Irina Bagryanskaya、Ilia Eltsov、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.001

  日期：2018.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of polyfluorinated 2-mercaptobenzothiazoles from the corresponding aniline derivatives and CS2, mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in toluene is described. The reaction proceeded via nucleophilic attack at the carbon atom of carbon disulfide by the nitrogen atom of NH2-group in arene followed by selective intramolecular fluorine

  描述了一种方便有效的方法，由甲苯中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）介导，由相应的苯胺衍生物和CS 2合成多氟2-巯基苯并噻唑。该反应通过芳烃中NH 2-的氮原子在二硫化碳的碳原子上的亲核攻击而进行，然后在邻位上选择性地将分子内氟原子取代为氨基。该合成方法可用于以良好或优异的产率制备含炔基的氟化2-巯基苯并噻唑。该反应在非常温和的反应条件（50℃）下进行，并使用容易获得的原料。
• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。