4-bromo-2-phenyl-2-(4-t-butylphenyl)butyronitrile | 1361583-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenyl-2-(4-t-butylphenyl)butyronitrile
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 1361583-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN
• 分子量: 356.305
• InChiKey: MULYSEJNQVZJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 二硫化碳 、 4-bromo-2-phenyl-2-(4-t-butylphenyl)butyronitrile 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid 3-cyano-3-phenyl-3-(4-t-butylphenyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗癌剂二硫代氨基甲酸酯的合成及构效关系

  摘要：

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：

  DOI：

  10.1002/ardp.201000259
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2-phenyl-2-(4-t-butylphenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗癌剂二硫代氨基甲酸酯的合成及构效关系

  摘要：

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：

  DOI：

  10.1002/ardp.201000259