Natrium-N-benzyl-dithiocarbamat | 5115-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Natrium-N-benzyl-dithiocarbamat
• 英文别名: Carbamic acid, benzyldithio-, monosodium salt；sodium;N-benzylcarbamodithioate
• CAS: 5115-14-0
• 化学式: C₈H₈NS₂*Na
• 分子量: 205.28
• InChiKey: XVKPYTQNRNMGEQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Natrium-N-benzyl-dithiocarbamat 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-benzyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（3-苄基-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m

  DOI：

  10.2298/jsc150103053a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到Natrium-N-benzyl-dithiocarbamat
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的巯基糖：S-Glycopyranosyl-N-单烷基二硫代氨基甲酸酯的化学行为和合成应用

  摘要：

  S- glycopyranosyl- N的化学行为研究和合成开发了作为掩蔽的1-糖基硫醇的-单烷基二硫代氨基甲酸酯（DTC），可通过1-卤代糖与伯胺的二硫代氨基甲酸酯盐的亲核置换轻松制备。这种行为依赖于氨基甲酸酯功能性质子的抽象，该质子允许受控地获取硫醇盐糖中间体。当允许较长的反应时间时，用作试剂的DTC盐的基本特征会导致硫醇盐在原位演化为对称的二糖基二硫化物（DGDS）。或者，可以通过用分离的异头糖基DTC的外部碱处理来有效地获得硫醇盐功能的受控解掩蔽，当使用短的反应时间时，其形成很普遍。以这种方式，建立了制备对称DGDS的第二种方法，以及任何亲电底物S-糖基化的化学方法。这最后一种策略在制备硫代糖基乙烯基砜，硫代二糖和S连接的同价和异二价新糖缀合物中的应用被描述为糖DTC在任何共价的化学情况下具有巨大潜力的概念证明。需要附加巯基糖。还描述了对某些二价硫酸糖体系的生物学功能的评估。和S-

  DOI：

  10.1002/asia.201301270

文献信息

• Dithiocarbamates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Action in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Mayank Aggarwal、Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300031j

  日期：2012.2.23

  with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase, CA (EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX). Several low nanomolar inhibitors targeting these CAs were detected. The X-ray crystal structure of the hCA II adduct with morpholine

  在碱存在下，伯胺/仲胺与二硫化碳反应制备了一系列二硫代氨基甲酸酯。测试了这些化合物对锌酶碳酸酐酶 CA (EC 4.2.1.1)、hCA I、II、IX 和 XII 的四种人类 (h) 亚型的抑制作用，这些亚型涉及青光眼（CA II 和 XII）等病理学) 或癌症 (CA IX)。检测到几种针对这些 CA 的低纳摩尔抑制剂。hCA II 与吗啉二硫代氨基甲酸酯的 X 射线晶体结构证明了这些化合物的抑制机制，它们通过二硫代氨基甲酸酯锌结合功能的硫原子与金属离子配位。一些二硫代氨基甲酸盐在葡糖眼动物模型中显示出有效的降低眼内压的活性。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITOR COMPRISING A DITHIOCARBAMATE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2013050426A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A carbonic anhydrase inhibitor which comprises a compound of general formula: R1R2N-CS2-M+ for use in the treatment of microbial infection, eye disease or cancer; wherein R1 and R2 are each independently selected from H or an organic substituent, or together form a ring, and optionally contain one or more heteroatoms; wherein R and R2 together comprise at least 5 carbon atoms or at least 2 carbon atoms and a heteroatom, or R2 comprises at least 4 carbon atoms; and wherein M+ comprises a monovalent cation.

  一种碳酸酐酶抑制剂，包括通用结构式的化合物：R1R2N-CS2-M+，用于治疗微生物感染、眼部疾病或癌症；其中R1和R2分别独立地选自H或有机取代基，或者一起形成一个环，并且可选地包含一个或多个杂原子；其中R和R2一起至少包含5个碳原子或至少2个碳原子和一个杂原子，或者R2至少包含4个碳原子；M+包括一价阳离子。
• Mononuclear Pd(II) complex as a new therapeutic agent: Synthesis, characterization, biological activity, spectral and DNA binding approaches
  作者：Maryam Saeidifar、Hamidreza Mirzaei、Navid Ahmadi Nasab、Hassan Mansouri-Torshizi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.139

  日期：2017.11

  elemental analysis, molar conductivity measurements, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and electronic spectra studies. The anticancer activity against HeLa cell lines demonstrated lower cytotoxicity than cisplatin. The binding constants and the thermodynamic parameters were determined at different temperatures (300 K, 310 K and 320 K) and shown that the complex can bind to DNA via electrostatic forces. Furthermore

  摘要 新型水溶性钯 (II) 络合物 [Pd(bpy)(bez-dtc)]Cl（其中 bpy 是 2,2'-联吡啶，bez-dtc 是二硫代氨基甲酸苄酯）作为抗肿瘤剂的结合能力和小牛胸腺 DNA 使用各种物理化学方法进行评估，例如 UV-Vis 吸收、竞争性荧光研究、粘度测量、zeta 电位和圆二色性 (CD) 光谱。使用元素分析、摩尔电导率测量、FT-IR、1H NMR、13C NMR 和电子光谱研究合成并表征了 Pd(II) 配合物。对 HeLa 细胞系的抗癌活性显示出比顺铂更低的细胞毒性。结合常数和热力学参数在不同温度（300 K、310 K 和 320 K）下测定，结果表明复合物可以通过静电力与 DNA 结合。此外，该结果通过粘度和 zeta 电位测量得到证实。CD 光谱结果表明 Pd(II) 复合物与 DNA 的结合诱导了 DNA 的构象变化。我们希望这些结果能为抗癌药物的进一步研究和临床实际应用提供依据。
• 4‐Aryl‐2‐Imino‐1,3‐Dithiolanes from the Room Temperature Coupling of Sodium Dithiocarbamates with Sulfonium Salts
  作者：Giulio Bresciani、Fabio Marchetti、Gianluca Ciancaleoni、Guido Pampaloni

  DOI：10.1002/ejoc.202100124

  日期：2021.3.12

  A new and easy synthesis of 4‐aryl‐2‐imino‐1,3‐dithiolanes was performed in water/dichloromethane starting from simple precursors, i. e., dithiocarbamate and sulfonium bromide salts. Various possible mechanism pathways were investigated by DFT calculations.

  从简单的前体开始，在水/二氯甲烷中进行了一种新的，易于合成的4-芳基-2-亚氨基-1,3-二硫杂环戊烷。例如，二硫代氨基甲酸盐和溴化salts盐。通过DFT计算研究了各种可能的机理途径。
• Indium chelate complexes. II. Synthesis and characterization of neutral indium chelates with dithio ligands
  作者：Sonja Abram、Ulrich Abram

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86303-3

  日期：1988.11

  Formation de complexes de l'indium(III) avec des thiocarbamates, des xanthates, des thiophosphates alkyles. Ces complexes ont ete isoles a l'etat cristallin. Donnees spectrometriques et analyse elementaire

  由硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，硫代磷酸烷基酯形成的铟（III）配合物。Ces复合物既可以分离出结晶，也可以分离出结晶。Donnees分光光度法和分析元素