3-benzyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one | 74395-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 74395-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: JQQJIGBDOOKYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245 °C(Solv: chloroform (67-66-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  475.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Benzyl-2-{N'-[4-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Omar, A.-Mohsen M. E.; El-Dine, S. A. Shams; Ghobashy, A. A., European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazoloquinazolinone based compounds as tubulin polymerization inhibitors and vascular disrupting agents

  摘要：

  A series of 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones designed as conformationally restricted CA 4 analogues, were tested for their tubulin polymerization and growth inhibitory activities. The 3-hydroxy-4-methoxy derivatives 11d and 12d are potent inhibitors of tubulin assembly but only the N-methylated amid counterpart 12d possesses potent anticancer activity in a large panel of cancer cell lines. Upon treatment with compound 12d, remarkable cell shape changes as cell migration and tube formation were elicited in HUVECs, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.056

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 4-benzyl-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as new class of H1-antihistaminic agents
  作者：V. Alagarsamy、V.R. Solomon、M. Murugan

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.001

  日期：2007.6

  A series of novel 1-substituted-4-benzyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one was synthesized from benzylamine by a new innovative route. When tested for their in vivo H1 -antihistaminic activity on guinea pigs, all the

  通过2-肼基-3-苄基-3H-的环化反应，合成了一系列新型的1-取代-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。喹唑啉-4-酮与各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-苄基-3H-喹唑啉-4-酮是通过新的创新路线从苄胺合成的。当测试它们对豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛的侵害。化合物1-甲基-4-苄基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）成为该系列中活性最高的化合物，其作用更强（与参考标准马来酸氯苯那敏相比，保护百分比为76％（保护百分比为71％）。与马来酸氯苯那敏（30％）相比，化合物II的镇静作用（7％）可忽略不计。
• Synthesis and antimicrobial activities of 1-(3-benzyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Viswas Solomon、G. Krishnamoorthy、M.T. Sulthana、B. Narendar

  DOI：10.2298/jsc150103053a

  日期：——

  showed the presence of peaks due to thiosemicarbazides, carbonyl (C=O), NH and aryl groups. The molecular ion peaks of the quinazolin-4-one moiety ( m / z 144) were observed in all the mass spectra of the compounds AS1–AS10 . Elemental (C, H, N) analysis satisfactorily confirmed purity and elemental composition of the synthesized compounds. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial

  通过2-肼基-3-苄基喹唑啉-的反应，获得了一系列1-（3-苄基-4-氧代-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代的）硫代氨基脲（AS1-AS10）。 4（3 H）-具有不同二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的一（6）。通过苄胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲亚砜中的反应制得关键中间体3-苄基-2-硫代-2-3，3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（4）。得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团在与水合肼的良好亲核取代反应中被甲基化，得到2-肼基-3-苄基-3 H-喹唑啉-4-酮（6）。这些化合物的IR，1H-和13C-NMR光谱显示存在由于硫代氨基脲，羰基（C = O），NH和芳基而引起的峰。在化合物AS1-AS10的所有质谱图中均观察到了喹唑啉-4-酮部分的分子离子峰（m
• Nouvelles triazoloquinazolones et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076199A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  L'invention concerne les triazoloquinazolones où R et R' sont hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (1 à 3 carbones) et nitro, Y est alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), alcényle (2 à 4 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), B est ou alcoylène -(CH2)n- où n est 1, 2 ou 3, où R1 et R2 sont hydrogène, alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), aminoalcoyle, monoalcoyle ou dialcoylaminoalcoyle (alcoyles de 2 à 4 carbones, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle ou pipérazinylalcoyle, ou R, et R2 forment avec l'azote un hétéroxycle saturé mono ou bicyclique (4 à 8 carbones), pouvant porter 1 ou 2 méthyles, ou renfermer un oxygène, un soufre ou un azote qui peut être substitué par alcoyle (1 à 3 carbones), hydroxyalcoyle (1 à 3 carbones), aryl ou aralcoyle (6 à 8 carbones) ou alcoxycarbonyle (2 à 5 carbones) ou X est leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment antihistaminiques et bronchospasmolytiques. les compositions les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮类化合物 其中R和R'是氢、卤素、烷基或烷氧基（1至3个碳）和硝基，Y是烷基（1至6个碳）、环烷基（3至8个碳）、烯基（2至4个碳）、芳基或芳烷基（6至8个碳），B是 或亚烷基-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3、 其中 R1 和 R2 为氢、烷基（1 至 6 个碳原子）、环烷基（3 至 8 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基（2 至 4 个碳原子的烷基、哌啶基、吗啉基或哌嗪基烷基），或 R、和 R2 与氮一起形成饱和的单环或双环杂环（4 至 8 个碳原子），可带有 1 或 2 个甲基，或含有一个氧、一个硫或一个氮，可被烷基（1 至 3 个碳原子）、羟基烷基（1 至 3 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）或烷氧基羰基（2 至 5 个碳原子）取代，或 X 是 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物的用途，特别是抗组胺剂和支气管解痉剂，以及含有它们的新中间体的组合物。
• OMAR A.-M. M. E.; EL-DINE S. A. S.; GHOBASHY A. A.; KHALIL M. A., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 1, 77-80
  作者：OMAR A.-M. M. E.、 EL-DINE S. A. S.、 GHOBASHY A. A.、 KHALIL M. A.

  DOI：——

  日期：——
• TULLY, W. R.;WESTWOOD, R.;ROWLANDS, D. A.;CLEMENTS-JEWERY, S.
  作者：TULLY, W. R.、WESTWOOD, R.、ROWLANDS, D. A.、CLEMENTS-JEWERY, S.

  DOI：——

  日期：——