2-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 | 54373-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
• CAS: 54373-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GIPHYXLDIXDOKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 在 四氯化碳 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-(3-chloropropoxy)phenyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶抑制环核苷酸磷酸二酯酶：舒马唑和异唑的类似物作为cGMP特异性磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列咪唑并吡啶（包括舒马唑和异唑）对分离的PDE同工酶的合成和磷酸二酯酶（PDE）抑制谱。结果表明，舒马唑和异咪唑都是PDE III的弱抑制剂，它们的正性活性不太可能仅由于PDE III的抑制而引起。出乎意料的是，发现这两种化合物都是cGMP特异性同工酶PDE V的重要抑制剂，并且已经制备了一系列简单的2-取代的苯基咪唑并[4,5-b]吡啶用于研究PDE活性的SAR。已显示这对链长，极性和杂原子连接基团的性质敏感。已经确定了有效的PDE V抑制剂，其中许多也是PDE IV的重要抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00062a011
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯-1-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  三唑酸酯系亚铁卟啉的自旋转换

  摘要：

  合成了与1,2,3-三唑配体桥接的Fe（III）卟啉。在去质子化时，三唑离子与Fe（III）离子配位，形成整体中性的高自旋Fe（III）卟啉，其中三唑离子既用作轴向配体又用作抗衡离子。第二轴向配位位点被激活进行配位并结合对甲氧基吡啶，形成六配位的低自旋复合物。加入苯基偶氮吡啶作为光解离性配体后，可以用紫外线和可见光可逆地切换配合物的自旋状态。该系统为开发可转换的过氧化氢酶和过氧化物酶类型的催化剂以及分子自旋开关提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00349

文献信息

• Synthesis of “capped porphyrins”
  作者：Joseph Almog、Jack E. Baldwin、Maxwell J. Crossley、John F. Debernardis、Robert L. Dyer、Joel R. Huff、Mary K. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98887-8

  日期：1981.1

  (chloro)iron(III), iron(II), cobalt (II), and zinc(II) complexes is reported. These complexes serve as models for the active site of the oxygen binding haemoproteins. In addition to reversible binding of dioxygen by each of the iron (II) porphyrin complexes, the 1-methyl-imidazole-(“C3-capped porphyrin”) iron (II) complex (23) reacts reversibly with carbon monoxide, in solution at 25°C.

  报道了“封端的卟啉”（10），（18）和（28）及其（氯）铁（III），铁（II），钴（II）和锌（II）配合物的合成。这些复合物充当氧结合血红蛋白活性位点的模型。除了每种铁（II）卟啉配合物可逆的结合氧作用外，1-甲基咪唑-（“ C 3封端的卟啉”）铁（II）配合物（23）在溶液中与一氧化碳可逆地反应。在25°C下。
• Synthèse et analyse structurale de nouvelles <i>méso</i>-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des cancers
  作者：Olivier Gaud、Robert Granet、Mourad Kaouadji、Pierre Krausz、Jean Claude Blais、Gerard Bolbach

  DOI：10.1139/v96-053

  日期：1996.4.1

  The synthesis of 13 novel meso-glycosylarylporphyrins where the carbohydrate moiety is separated from the aryl substituent by a spacer arm is described. These compounds were synthesized by different methods, either by direct glycosylation of the ortho- or para-hydroxyalkoxyarylporphyrin or by condensation of glycosylated aldehyde with pyrrole or meso-(p-tolyl)dipyrromethane. In all cases, a β configuration

  描述了 13 种新型内消旋糖基芳基卟啉的合成，其中碳水化合物部分与芳基取代基通过间隔臂分开。这些化合物是通过不同的方法合成的，或者通过邻或对羟基烷氧基芳基卟啉的直接糖基化，或者通过糖基化醛与吡咯或内消旋（对甲苯基）二吡咯甲烷的缩合。在所有情况下，均观察到 β 构型。然后在碱性培养基中对糖进行脱保护。这些化合物通过多种方式表征。详细的 1H 和 13C NMR 研究允许进行完整的结构测定。显示了紫外-可见光和激光解吸质谱。由于它们的敏化能力，这些所得化合物对光动力疗法具有相当大的兴趣。关键词：卟啉，糖基化，光疗，癌症。
• Synthesis, Conformational Interconversion, and Photophysics of Tethered Porphyrin-Fullerene Dyads with Parachute Topology
  作者：Michael A. Fazio、Alexander Durandin、Nikolai V. Tkachenko、Marja Niemi、Helge Lemmetyinen、David I. Schuster

  DOI：10.1002/chem.200900587

  日期：2009.8.3

  The synthesis of a porphyrin–fullerene dyad with “parachute” topology is reported. To determine whether the dyad is “flexing” at room temperature, low‐temperature NMR experiments were used. Computational modeling has shown the low‐energy conformation of the dyad to be nonsymmetric. Although, 1H NMR spectroscopy at room temperature is consistent with a molecule with C2v symmetry, the spectrum changes

  报道了具有“降落伞”拓扑结构的卟啉-富勒烯二联体的合成。为了确定二元体在室温下是否“弯曲”，使用了低温NMR实验。计算模型表明，二分体的低能构象是不对称的。尽管室温下的1 H NMR光谱与具有C 2 v对称性的分子是一致的，但随着“挡风玻璃刮水器”状运动的降低，光谱随着温度的降低而发生变化，其中卟啉部分从C 60的一侧旋转球形到另一个。纳秒和皮秒的荧光寿命实验表明，两种成分均会导致荧光衰减，并且与一种以上的构象异构体一致。
• Design, Synthesis, and Photophysical Studies of a Porphyrin-Fullerene Dyad with Parachute Topology; Charge Recombination in the Marcus Inverted Region
  作者：David I. Schuster、Peng Cheng、Peter D. Jarowski、Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Luis Echegoyen、Soomi Pyo、Alfred R. Holzwarth、Silvia E. Braslavsky、René M. Williams、Gudrun Klihm

  DOI：10.1021/ja038676s

  日期：2004.6.1

  Molecular modeling studies reveal that the lowest energy conformation of the dyad is not the C(2)(v)() symmetrical structure, but rather one in which the porphyrin moves over to the side of the fullerene sphere, bringing the two pi-systems into close proximity, which enhances van der Waals attractive forces. To account for the NMR data, it is proposed that the dyad is conformationally mobile at room temperature

  作为对供体-受体系统中分子内电子转移（ET）拓扑控制的持续研究的一部分，已经合成了对称的降落伞形八乙基卟啉-富勒烯二联体。在合成的最后步骤中，连接到卟啉相对内消旋位置的苯基邻位的对称条带与[60]-富勒烯相连。通过（1）H，（13）C和（3）He NMR以及MALDI-TOF质谱确认了二元结构。对游离碱和含锌的二元化合物进行了广泛的光谱，电化学和光物理研究。二元组的紫外可见光谱可叠加在适当模型系统光谱的总和上，这表明各组分生色团之间没有明显的基态电子相互作用。分子建模研究表明，二元组的最低能量构象不是C（2）（v）（）对称结构，而是其中卟啉移至富勒烯球体一侧的结构，从而使两个pi系统紧密相连，从而增强了范德华力。为了说明NMR数据，有人提出在室温下，二联体在构象上是可移动的，卟啉从富勒烯的一侧到另一侧来回摆动。在游离碱和Zn二联体中广泛的荧光猝灭与极快的光诱导电子转移过程有关，k（ET）约
• A novel parachute-shaped C60–porphyrin dyad
  作者：Peng Cheng、Stephen R. Wilson、David I. Schuster

  DOI：10.1039/a807214k

  日期：——

  A novel covalently linked C60–porphyrin dyad has been prepared by cyclopropanation of C60 with a strapped porphyrin malonate; its fluorescence spectrum shows strong quenching of the porphyrin singlet excited state by the attached C60.

  通过 C60 与带状卟啉丙二酸酯的环丙烷化制备了一种新型共价连接的 C60-卟啉二元体；其荧光光谱显示卟啉单线态激发态被连接的 C60 强烈猝灭。