4-isothiocyanatobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-isothiocyanatobutanol
• 英文别名: 4-isothiocyanatobutan-1-ol；4-hydroxybutyl isothiocyanate
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: ZMBZQTWWHCPKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanatobutanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-pyrrolidinecarbodithioate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成萝卜硫烷及相关异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289601
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 二吡啶硫碳酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-isothiocyanatobutanol
  参考文献：
  名称：

  血红蛋白的区域选择性共价修饰，以寻找抗病药物。

  摘要：

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易

  DOI：

  10.1021/jm020361k

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• Synthesis of Hydroxyalkyl Isothiocyanates
  作者：Hirokuni Tajima、Ge Li

  DOI：10.1055/s-1997-5778

  日期：1997.7

  Hydroxyalkyl isothiocyanates are prepared in high yields by treating aqueous hydrogen peroxide with a mixture of the corresponding hydroxy primary amine, carbon disulfide, and a catalytic amount of triethylamine, in a water-miscible organic solvent at 0~10 °C.

  氢氧烷基异硫氰酸酯通过将含有相应氢氧基初级胺、二硫化碳和催化量三乙胺的混合物在水溶性有机溶剂中，在0~10°C下与水相过氧化氢处理，获得高产率。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed synthesis of isothiocyanates from amines and carbon disulfide
  作者：Hao-Jie Rong、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yu Shang、Yong-Qiang Wang、Cui-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152868

  日期：2021.3

  Isothiocyanates were synthesized by reactions between primary amines and CS2 in the presence of 4-dimethylaminopyridine as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. Various aryl, benzyl, alkyl, and hydroxyl amines were transformed into the corresponding isothiocyanates in 41–82% yields.

  通过在4-二甲基氨基吡啶作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的存在下，伯胺与CS 2之间的反应合成异硫氰酸酯。各种芳基，苄基，烷基和羟胺均以41-82％的产率转化为相应的异硫氰酸酯。
• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• New Method for the Synthesis of Sulforaphane and Related Isothiocyanates
  作者：Xin Chen、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Hongzhao Ma、Xiaoxin Chen、Jie Ren、Kun Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289601

  日期：2011.12

  important isothiocyanate sulforaphane (4-isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide) was synthesized in six simple steps from commercially available 4-aminobutan-1-ol with an overall yield of 64%. The new synthetic method is suitable for multigram-scale preparation of sulforaphane and does not require expensive or toxic reagents. A novel one-pot procedure was also developed for preparing isothiocyanates through

  生物学上重要的异硫氰酸酯萝卜硫烷（4-异硫氰酸根合丁基甲基亚砜）是通过六个简单的步骤从市售的4-氨基丁烷-1-醇合成的，总收率为64％。新的合成方法适用于数克规模的萝卜硫烷制备，不需要昂贵或有毒的试剂。还开发了一种新颖的一锅法，该方法通过在温和条件下使胺与邻苯基氯硫代甲酸酯反应来制备异硫氰酸酯。另外，获得了作为未预料到的副产物的吡咯烷-1-碳二硫代甲基酯，并且表明该方案可用于合成具有环状侧链的S-芳基或S-杂环硫代氨基甲酸酯。 异硫氰酸酯-硫代氨基甲酸酯-萝卜硫烷-抗肿瘤药